出身贫微
仲由少年时，为了维持家庭生活，不得不从事各种劳作，常吃野菜的事实。拜入孔门之前，仲由曾仗着一身力气和勇卤火性欺凌孔子，孔子不以为意，反用礼义诱导他，使其儒服委身，请求成为他的弟子。
师从孔子
仲由为人伉直鲁莽，敢于对孔子提出批评，勇于改正错误，深得孔子器重。仲由为人果烈刚直，且多才艺，事亲至孝，性格爽直，为人勇武，信守承诺，忠于职守。
仲由很尊敬孔子，但如有不同观点，他就马上提出来，从不隐瞒。如孔子见南子时，子路不高兴；当孔子谈“正名”时，他就说孔子太迂阔等等，如此坦率直言，是其他弟子所没有的。孔子说过：只听了单方面的供词就可以判决案件的，大概只有仲由吧。一般听到这个诉讼案件，都要听两面之词，原告、被告都讲完毕后才能判断。
但是子路不一样，他听到一面之词就知道谁对谁错，不是因为他很莽撞，而是他这个人非常刚正，很多阴谋诡计在他面前无所遁形。在他的刚毅公正下，涉案众人都非常信服。
孔子常与弟子谈志向，每次仲由都抢先发言，而且多数是谈他如何勇敢，如何教别人勇敢，以及如何打仗等等。孔子对子路说：“你喜欢什么？”子路（对孔子）说：“喜欢长剑。”孔子周游列国时，仲由和颜回等人始终跟随孔子，由于他极勇武，实际上起了保镖作用，所以孔子说：“自从我有了仲由后,恶意的言辞就再没听到。”
身死卫国
仲由初仕鲁，后事卫。孔子任鲁国司寇时，他任季孙氏的宰，后任大夫孔俚的宰。卫庄公元年（前480年），孔俚的母亲伯姬与人谋立蒯聩（伯姬之弟）为君，胁迫孔俚弑卫出公，出公闻讯而逃。仲由在外闻讯后，即进城去见蒯聩，蒯聩命石乞挥戈击落子路冠缨，子路目毗尽裂，严厉喝斥道：“我要死了，也要把头巾整理好。”毅然系好帽缨，从容就义。
