在他十一岁时为了维持生计，当起了报童，这应该是他人生初次接触报纸了。
小学毕业后，他没有继续读书，而是为养家糊口而奔波，他去印刷厂工作，并对《诺克斯维尔论坛报》和《诺克斯维尔纪事扳》十分熟悉，这份工作让他也了解了报纸制作的一些流程。工作之余，有一次他自告奋勇给一家报纸报道一个葬礼，只是出现在报纸上已被改得面目全非，但他并未气馁，反而暗下决心以后一定要在新闻界闯出一番名堂。
1877年4月创立了《查塔努加每日快递》，奥克斯负责主要的新闻制作工作，虽然他很努力地经营，但这份报纸办得并不成功，很快就破产了。 后来他和一个商人合作，出资300美元来收购《查塔努加每日快递》。1878年6月2日，奥克斯的《查塔努加每日时报》第一期发行，一共4版，在他的努力下，发行量回升，3年后他获得了报纸的完全所有权，随后又创办了《零售商》、《浸礼会反射镜》和其他出版物，随后收购了《查塔努加时报》，并把家庭成员安排其中， 他使《查塔努加时报》成为南方的主要报纸，创办了南方美联报，1891-1894年任改报社社长，从1900年开始他是美联社的董事，一个简单的王国初步形成了。
1896年，奥克斯迎来报业生涯的重大转折点，《纽约时报》的华尔街记者哈里 阿罗维给他发来一封电报，问他是否有意收购《纽约时报》。当时它的发行量已降到9000份，每天亏损1000美元。当他得知这一消息后，认为这是他翻身的一个好机会。他匆忙赶到芝加哥去筹集收购资金，还向《纽约时报》总编大谈他的办报计划，宣布他将“大胆公正地”刊登新闻。虽然他没有读过太多书，但总编却被他谈话的内容所吸引了，他相信奥克斯是一个值得信赖的候选人，还把他推荐给其他几个 重量级的股东，包括华尔街的金融帝王约翰·皮尔庞特·摩根，股东们都被他惊人的口才所折服了。随后奥克斯到处筹集资金，终于在1896年8月13日，以7.5万美元成功收购《 纽约时报》，而他是当时唯一的竞标人。他和股东们达成协议，如果他连续三年让报纸盈利的话，就能获得《纽约时报》的绝对控制权。
当时正值威廉·赫斯特的
黄色小报盛行的时期，他们一方面在新闻选题和内容上极尽煽情之能事，另一方面又以低价来夺取发行量。在这种情况下，《纽约时报》要打入媒介市场，并在竞争中取胜是异常困难的。但奥克斯是那种充满自信而且敢于冒险的人，他开始对《纽约时报》进行了改革，不仅提出了新闻独立的政策，而且与“黄色新闻”划清界限，还增加了国际新闻、社论、周末版等吸引人的版面，并且调整了用人制度和经营管理方式。《纽约时报》到1899年发行量猛增到7万5千份，到1901年突破了十万份。而广告行数在两年内增加了一倍。
1935年4月8日，奥克斯去世，当时该报的发行量已接近每天50万份，星期天的发行量超过70万份。次日《纽约时报》刊登了他去世的新闻，并加上黑色边框表示哀悼，在纽约举办葬礼时，全城降半旗，《纽约时报》工作暂停5分钟，大家以庄重的形式目送《纽约时报》国王的离开。
