不畏权贵
刘繇是汉朝皇室的远亲（齐悼惠王刘肥之孙牟平侯刘渫的后代
刘繇画像
），十九岁时因为堂叔刘韪被盗匪所劫持为人质，刘繇为搭救其堂叔，召集十多人混进贼窝，趁隙将盗匪头目斩首成功救出堂叔后而出名。由于其表现深受乡民爱戴，因而推举其为孝廉，拜郎中。
刘繇画像
后来迁任下邑长，因为拒绝权贵的请托而弃职逃离。又被州里征辟，巡行至济南，济南相是中常侍之子，刘繇发现他贪赃枉法，于是立即将其奏免。平原人陶丘洪想要让刺史举其为茂才，刺史说：“去年已经举荐了公山（刘繇兄刘岱），怎么现在又要举荐正礼（刘繇表字）呢？”陶丘洪说道：“如果使君您举荐公山在前，提拔正礼于后，这正是所谓的在长途中驾驭二龙，使千里马驰骋，这难道不可以吗！”
逆拒袁术
当时曲阿为孙策的舅舅吴景的势力，由于吴景与袁术关系不错，所以与孙策的堂兄孙贲一起弹压刘繇，将刘繇赶走。之后袁术自己任命扬州刺史，并且与吴景、孙贲合攻张英、樊能。双方胜负难分，处于胶着状态。不久，朝廷加授刘繇为扬州牧、振武将军，刘繇拥有军队数万。
败归丹徒
公元196年（建安元年），刘繇命张英、樊能与东渡而来的孙策军对抗，但是不敌孙策的大军而败。之后刘繇率领同乡的太史慈与孙策对抗，但也因中计而大败，太史慈被孙策俘虏转投靠孙策。
大败之后的刘繇接受许劭的建议逃到豫章（今江西省南昌县一带）投靠刘表，当时豫章太守周术因病而死之后，太守之位悬空，以刘表的后援来说理应以诸葛玄（诸葛亮、诸葛瑾之叔父）成为太守，但是汉室朝廷却命朱皓（朱儁之子）为太守，导致为争夺豫章太守而有多次冲突，刘繇后来出兵协助朱皓当上太守，将诸葛玄赶回襄阳刘表身边。但笮融诱杀朱皓，于是刘繇又进攻笮融，首战被笮融击破，很快刘
三国智原画-刘繇
繇再次召集所属各县人马，大败笮融。
三国智原画-刘繇
孙策后来将刘繇安葬在其故乡东莱郡牟平，并且带回其遗孤。后世人认为这是因为刘繇是汉皇族的人，为拢络其势力而故意这样做，但也有些人认为这是因为刘繇生前因为清廉而有威望所致。
