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光延反应
百科内容来自于:
简介
由日本化学家光延旺洋(Mitsunobu, O) 等人于1967年发现,是现代
有机合成
中常用的反应。 该反应能将醇通过与三苯基磷和偶氮二羧酸二乙酯(
DEAD
)反应转化为多种化合物,比如酯。此反应的特点是条件温和,产率高并带有构型翻转。
总反应
醇羟基在偶氮二羧酸二乙酯(DEAD)和
三苯基膦
的作用下被亲核试剂取代,同时跟羟基所连的碳原子构型发生翻转(瓦尔登翻转)。总反应方程式如图一
反应图片一
反应机理
见图二
反应图片二
用途
在
有机合成
中常用来使一个带羟基的手型碳原子在温和的条件下发生构型翻转,以改变其立体化学构型。
反应图片三
此外选用不同的
亲核试剂
可以生成C-O键,C-N键,C-S键,C-C键等等。
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- 来自原声例句
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