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Ugi反应
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简介
Ugi反应
(乌吉反应)
一分子
醛
或
酮
、一分子
胺
、一分子
异腈
以及一分子
羧酸
缩合
生成 α-酰氨基
酰胺
的
多组分反应
。
反应由德国化学家 Ivar Karl Ugi 于 1959 年首先报道。
反应是
放热反应
,通常在加入异腈后数分钟内即可完成,条件温和。反应物浓度较高时(0.5M~2.0M)时,产率也较高。在极性
非质子溶剂
如
二甲基甲酰胺
中进行时效果一般较好,但也可用
甲醇
和
乙醇
作为反应溶剂。
反应具有较高的
原子经济性
,总反应只生成一分子水副产物。反应产率也一般较高。最近研究显示水溶液的使用对反应有加速作用
反应机理
首先胺与醛/酮失水缩合为
亚胺
,亚胺被羧酸质子化为
亚胺离子
,亚胺离子与异腈发生
亲核加成
生成腈鎓离子,然后羧酸负离子进攻异腈的碳原子生成另一个亚胺中间体 8,最后 8 发生 Mumm重排反应,发生酰基转移生成 Ugi 产物。
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- 来自原声例句
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