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简介

Ugi反应(乌吉反应)
一分子、一分子、一分子异腈以及一分子羧酸缩合生成 α-酰氨基酰胺多组分反应
反应由德国化学家 Ivar Karl Ugi 于 1959 年首先报道。
反应是放热反应,通常在加入异腈后数分钟内即可完成,条件温和。反应物浓度较高时(0.5M~2.0M)时,产率也较高。在极性非质子溶剂二甲基甲酰胺中进行时效果一般较好,但也可用甲醇乙醇作为反应溶剂。
反应具有较高的原子经济性,总反应只生成一分子水副产物。反应产率也一般较高。最近研究显示水溶液的使用对反应有加速作用

反应机理

首先胺与醛/酮失水缩合为亚胺,亚胺被羧酸质子化为亚胺离子,亚胺离子与异腈发生亲核加成生成腈鎓离子,然后羧酸负离子进攻异腈的碳原子生成另一个亚胺中间体 8,最后 8 发生 Mumm重排反应,发生酰基转移生成 Ugi 产物。
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- 来自原声例句
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