【pummerer重排反应】的意思_什么是pummerer重排反应

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Pummerer重排反应（Pummerer rearrangement），是用乙酸酐将亚砜重排为α-酰氧基硫醚的化学反应。反应中硫原子被还原，邻位碳被氧化。

用α-酰基亚砜作原料，四氯化钛或四氯化锡等路易斯酸催化，可以使反应在0℃的低温下发生。

用氯气或NCS（N-氯代琥珀酰亚胺）对硫醚进行氯代，首先生成氯代硫鎓离子，然后硫 α-位的氢原子被消除，生成一个硫叶立德。这个硫叶立德再消除硫上的氯离子，得到一个新的硫鎓离子，这个硫鎓离子最后与一个氯离子结合，产生 α-氯硫醚。反应的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移。

立体选择的Pummerer重排反应也有报导。

亚砜首先发生 O-酰基化得到 3（3 与一个四价的硫烷形成平衡），然后乙酸根作碱，3消除α-氢，继而 S-O 键断裂，生成硫鎓正离子 4，最后 4 与一个乙酸根加成，得到产物

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