【appel反应】的意思_什么是appel反应

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Appel反应Appel reaction

此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法伯醇仲醇和多数叔醇都能顺利发生反应用四溴化碳或溴作为卤原子源或者用碘甲烷或碘可得到相应的溴代烃和碘代烃

反应机理

首先三苯基膦与四氯化碳生成鏻正离子和三氯甲基负离子离子对三氯甲基负离子从醇夺取质子生成氯仿同时醇转化为烷氧负离子烷氧负离子对鏻正离子进行亲核取代得到含 P-O 键的中间体 (5)和氯离子然后氯离子对 (5)进行亲核进攻产生三苯基氧膦和产物氯代烃 (6)如果以叔醇为底物则最后一步生成氯代烃和三苯基氧膦为 SN1 机理

反应的推动力是固体三苯基氧膦的生成它从反应混合物中分离出来其中含有键能较强的 P=O 双键利于反应进行

可以这样认为四氯化碳中的一个氯在反应后转移到氯代烃中自身接受醇的羟基氢生成氯仿醇的羟基氧则被三苯基膦接受三苯基膦变为三苯基氧膦

反应几乎是定量的

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