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Achmatowicz反应
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概述
Achmatowicz反应(Achmatowicz Reaction)
呋喃
转变为二氢吡喃环的过程。由 Osman Achmatowicz, Jr. 在 1971 年发现。 最初方法是用
糠醇
与溴在
甲醇
中反应,先得到2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃,它用稀
硫酸
发生
重排
便得到一个二氢吡喃衍生物。该衍生物与原甲酸甲酯和
三氟化硼
反应上甲基
保护基
,接着用
硼氢化钠
还原
酮
基,可得另一二氢吡喃衍生物,这个产物可用作许多
单糖
的合成中间体。
应用
这个反应用于天然产物
desoxoprosophylline
、核球壳菌素(
Pyrenophorin
)和包公藤甲素(
Bao Gong Teng A
)和
全合成
中。
最近也用于定向多样性合成 以及 enantiomeric scaffolding 中。
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- 来自原声例句
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