N,N-二甲基苯胺 百科内容来自于: 百度百科

化学物质

CAS号:121-69-7
EINECS:204-493-5
分子式:C8H11N
分子量:121.187

物理性质

淡黄色油状,有特殊气味液体
熔点:2.5℃
结构式
沸点:193~194℃
密度:0.96 g/ml
闪点:73℃
凝固点1.5~2.5℃
闪点(开杯)62.8℃
黏度(25℃)1.5mPa·s。
溶解性:不溶于水,溶于酸溶液、乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳、苯。
可燃,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。
本品剧毒,能使人呼吸短促而致死,LD50280mg/kg,车间内气体最高容许浓度为5mg/m3。

质量指标

产品质量指标(HG/T3396-2001)
外观:浅黄至黄色液体
干品结晶点 %≥2.0 (一级品)1.8 (二级品)
N,N-二甲苯胺 %≥ 99.0 (一级品) 98.5(二级品)
N,N-甲基苯胺 %≤ 0.5 (一级品) 0.7(二级品)
苯胺 %≤ 0.03 (一级品) 0.05(二级品)
水分 %≤ 0.1 (一级品) 0.3(二级品)

主要用途

用作染料中间体,用于制香兰素、偶氮染料、三苯基甲烷染料,也可作溶剂、稳定剂、分析试剂等 。
应用:通常为10%的苯乙烯溶液,称为2#促进剂。常与2#固化剂(过氧化二苯甲酰)配合使用。在树脂中含有大量游离酚或聚酯分子链中含有大分子支链的分子结构的场合,是很有效的固化系统。(如对于乙烯基酯树脂固化、双酚A类聚酯树脂的固化、氯桥酸酐类聚酯树脂等。)
包装:小口铁皮桶、铁桶包装。

物质毒性

文献、期刊报道的毒性作用试验数据
编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
口服
人类
50 mg/kg
1.胃肠道毒性——恶心、呕吐
  2.胃肠道毒性——其他变化
2
急性毒性
口服
大鼠
951 mg/kg
1.行为毒性——嗜睡
  2.行为毒性——震颤
  3.肺部、胸部或者呼吸毒性——紫绀
3
急性毒性
吸入
大鼠
250 mg/m3/4H
1.行为毒性——嗜睡
  2.行为毒性——兴奋
4
急性毒性
皮下注射
大鼠
100 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
5
急性毒性
口服
小鼠
350 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
6
急性毒性
皮肤表面
1770 uL/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
皮肤表面
豚鼠
>20 mL/kg
1.皮肤和附件毒性——皮炎 (全身暴露后)
8
慢性毒性
口服
大鼠
32500 mg/kg/13W-I
1.肾、输尿管和膀胱毒性——其他变化
  2.血液毒性——脾发生变化
  3.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
9
慢性毒性
口服
大鼠
16250 mg/kg/13W-I
1.肝毒性——其他变化
  2.血液毒性——骨髓发生变化
  3.血液毒性——脾发生变化
10
慢性毒性
吸入
大鼠
10700 ug/m3/5H/17W-I
1.血液毒性——红细胞染色异常或影响有核红细胞
  2.血液毒性——出现高铁血红蛋白、碳氧血红蛋白
  3.生化毒性——抑制或诱导过氧化氢酶
11
慢性毒性
吸入
大鼠
300 ug/m3/24H/14W-C
1.行为毒性——肌肉收缩或痉挛
  2.血液毒性——出现高铁血红蛋白、碳氧血红蛋白
  3.血液毒性——红细胞计数发生变化
12
慢性毒性
口服
大鼠
2 mg/kg/2D-I
1.行为毒性——影响食物摄入量 (动物)
  2.行为毒性——共济失调
  3.慢性病相关毒性——死亡
13
慢性毒性
口服
大鼠
1100 mg/kg/15D-I
1.内分泌毒性——脾脏重量发生变化
14
慢性毒性
口服
小鼠
32500 mg/kg/13W-I
1.血液毒性——脾发生变化
15
慢性毒性
口服
小鼠
32500 mg/kg/13W-I
1.肝毒性——其他变化
  2.肾、输尿管和膀胱毒性——其他变化
  3.血液毒性——脾发生变化
16
眼部毒性
皮肤表面
10 mg/24H
作用较轻
17
眼部毒性
皮肤表面
500 mg/24H
作用较轻
18
眼部毒性
入眼
20 mg/24H
作用中等
19
突变毒性
腹腔注射
大鼠
485 mg/kg

  
20
突变毒性
腹腔注射
小鼠
485 mg/kg

  
21
突变毒性

  
小鼠淋巴细胞
20 mg/L

  
22
突变毒性

  
仓鼠肺
900 umol/L

  
23
突变毒性

  
仓鼠卵巢
83 mg/L

  
24
突变毒性

  
仓鼠卵巢
30 mg/L

  
25
致癌性
口服
大鼠
15450 mg/kg/2Y-C
1.致癌性——可能致癌(根据RTECS标准)
  2.内分泌毒性——肿瘤
26
致癌性
口服
小鼠
15450 mg/kg/2Y-C
1.致癌性——可能致癌(根据RTECS标准)
  2.内分泌毒性——肿瘤

性质与稳定性

1.化学性质:有弱碱性,与苦味酸作用生成熔点为163~164℃的苦味酸盐。与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据条件不同可得到二氢化N,N-二甲基苯胺和四氢化N,N-二甲基苯胺。用钯作催化剂氢化时,生成环己酮和二甲胺。N,N-二甲苯胺易被氧化,用高锰酸钾氧化或在浓硫酸中190~200℃氧化时,得到四甲基二氨基联苯。在氯仿中用二氧化锰氧化时,生成N-甲酰甲基苯胺。用中性过氧化氢和过氧酸等氧化时,生成二甲基苯胺亚氧化合物[C6H5N(CH3)2O]。N,N-二甲基苯胺与酰化剂发生反应时,甲基被酰基所取代。与四硝基甲烷在吡啶中反应,苯核不发生取代,而是甲基被亚硝基取代。发生卤代、硝化、磺化等反应时,都是邻、对位发生取代。亚硝化反应、偶合反应和Fridel Crafts反应则发生在对位。
2.高毒。吸入其蒸气或经皮肤吸收引起中毒。其毒性和苯胺大致相同。具有血液毒、神经毒和致癌性。空气中最高容许浓度5×10-6。应避免与皮肤接触。操作现场应有良好通风,设备应密闭。操作人员要穿戴防护用具。
3.毒性和苯胺相似,能抑制中枢神经和循环系统,引起头痛、衰弱、局部或全身缺氧,皮肤和黏膜发蓝、头昏和呼吸困难等。能通过皮肤吸收而中毒。触及皮肤时立即用浓肥皂水洗净。嗅觉阈浓度0.024mg/m3。TJ 36—79规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。
4.稳定性 稳定
5.禁配物 酸类、酸酐、酰基氯、氯仿、卤素
6.避免接触的条件 受热
7.聚合危害 不聚合

贮存方法

1.储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与酸类、卤素、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.采用铁桶密封包装,每桶180kg。贮存于阴凉通风处。按易燃有毒物品规定贮运。

合成方法

1.由苯胺与甲醇在硫酸存在下,经高温高压反应而得。工艺流程:1、在反应釜内加入苯胺790kg、甲醇625kg、硫酸85kg(均铵100%计),控制温度210-215℃,压力3.1MPa,反应4h,然后泄压,物料排放至分离器,用30%氢氧化钠中和,静置,分出下层季铵盐。然后在160℃、0.7-0.9MPa下水解反应3h,所得水解产物与上层油状物合并经水洗后真空蒸馏得成品。
2、以甲醇和苯胺为原料,在甲醇过量、常压、200-250℃的条件下,通过氧化铝催化剂合成。原料消耗定额:苯胺790kg/t、甲醇625kg/t、硫酸85kg/t。实验室制备可将苯胺与磷酸三甲酯反应。
3、将苯胺和甲醇混合(n苯胺:n甲醇≈1:3),并通过往复式无脉冲计量泵按空速0.5h-1注入装有催化剂的反应器,反应流出物先进入玻璃气液分离器,分离器下部收集的液体定时取出进行色谱分析。
4、2001年南开大学和天津瑞凯科技发展有限公司联合研制了一种高效苯胺甲基化催化剂,实现了气相合成N,N-二甲基苯胺。工艺过程如下:液体苯胺与甲醇比例混合后,在汽化塔中汽化,然后进入管状反应器、空速为0.5-1.0h-1(管状反应器的固定床装有负载型纳米固体催化剂),在250-300℃、常压下连续生产。DMA收率达96%以上。
精制方法:常含有苯胺、N-甲基苯胺等杂质。精制时将N,N-二甲基苯胺溶解于40%硫酸中,进行水蒸气蒸馏。加入氢氧化钠使呈碱性。继续进行水蒸气蒸馏。馏出物分去水层,用氢氧化钾干燥。在乙酐存在下进行常压蒸馏。馏出物用水洗涤,除去微量的乙酐,用氢氧化钾,其次用氧化钡干燥,在氮气流中进行减压蒸馏。其他的精制方法有:加入10%的乙酐回流几小时,以除去伯胺和仲胺。冷却后加入过量的20%的盐酸,用乙醚萃取。盐酸层加碱使呈碱性,再用乙醚萃取,醚层用氢氧化钾干燥后在氮气流下减压蒸馏。也可以将N,N-二甲基苯胺转变成苦味酸盐,重结晶至熔点恒定后用温热的10%的氢氧化钠水溶液分解苦味酸盐。再用乙醚萃取,水洗和干燥后减压蒸馏。
5.苯胺、甲醇和硫酸按比例混合均匀,在高压釜内进行缩合反应,反应产物经泄压回收甲醇后,加碱中和、分离再经减压蒸馏即得产品。
6.苯胺与磷酸三甲酯进行甲基化反应可生成N,N-二甲基苯胺:然后用乙醚萃取,干燥蒸馏。
7.在铜-锰体系或铜-锌- 铬体系的齐格勒触媒的催化床上于280℃通入按1∶ 3.5的比例配制的苯胺和甲醇混合蒸气,可合成N,N-二甲基苯胺。得到的N,N-二甲基苯胺经54块塔板的精馏装置上收集193-195℃间馏分,装入棕色玻璃瓶内即可。为制备色谱纯N,N-二甲基苯胺,可以氮气为载气,在带有犇犅犛柱的制备气相色谱仪上注入上述精馏得到的N,N-二甲基苯胺,通过分离收集主组分峰馏分,然后装入玻璃安瓿瓶中密封即可。

表征图谱

N,N-二甲基苯胺红外图谱(IR1)
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- 来自原声例句
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