钠溶于液氨中会形成一个
电子盐的亮蓝色溶液,化学式为[Na(NH
3)
x] e。
溶剂化电子会与芳香环加成,形成一个
自由基负离子。溶液中的醇此时作为质子试剂提供一个氢原子。对大多数反应物来说,氨上的氢酸性还不够。如下图所示。
如果是取代
芳香化合物,当取代基是
羧基等吸电子基时,能够稳定碳负离子并生成最少取代的
烯烃; 当取代基是供电子基时,则生成取代最多的烯烃。 热力学不稳定的非共轭1,4-加成产物往往产率超过热力学稳定的1,3-加成产物,这是由于共轭的戊二烯负离子中间体
HOMO的最大轨道系数是在中间那个碳原子上,导致生成的1,4-环己双烯没有办法经过平衡移动而生成更加热力学稳定的产物,因此,生成的是
动力学稳定产物。