萧衍由于早年无子，便收萧正德为义子；但是在萧衍称帝之后，萧衍封昭明太子萧统为太子，引发萧正德的不满。而萧正德也长期行为偏差，品德很差，曾经有过在建康杀人越货的行为；而且萧正德也一度投奔北魏，但因不得志才回到南梁，每一次萧正德的错误行为，都得到梁武帝的宽宥，并没有得到很严厉的惩罚。
侯景发动叛乱时，萧正德被梁武帝任命防守建康；但是萧正德却与侯景勾结，结果萧正德派船支援侯景的军队，侯景便攻至台城，包围梁武帝；侯景便于548年拥立萧正德为皇帝，改元正平元年。但是在549年台城被攻陷之后，萧正德便被侯景废为侍中、大司马。萧正德也因此对侯景有所批评，并秘密跟堂兄弟鄱阳王萧范通信，请萧范攻击侯景，最后侯景便矫诏杀害萧正德。