父亲不认
李圆通的父亲李景初以军士的身份隶属于北周大将杨忠，李景与杨忠家中的僮仆黑女私通，生下李圆通。但李景却不认他这个儿子，因此他自幼孤苦贫贱，后来在杨忠之子杨坚家中做差役。杨坚受封隋国公时，提拔李圆通担任参军事。
事奉杨坚
当初，杨坚年少时，每次宴请宾客，总是让李圆通负责监厨。李圆通生性威严整肃，身边的婢女奴仆，都敬重畏惧他。只有杨坚长子杨勇的乳母自恃受宠，看不起李圆通，食物还没有供给客人，就常常有所请求。李圆通不答应，乳母有时就擅自拿去。李圆通十分生气，怒叱掌厨的人，打他几十个耳光，叫喊声响彻房内，僚属和身边的人替他担心，大惊失色。客人离开后，杨坚知道此事，便召见李圆通，让他就座，并赏赐给他食物，自此独自善待李圆通，认为他足堪担当大任。
杨坚担任丞相时，赐封李圆通爵位为怀昌男。很久之后，授任帅都督之职，进封爵位新安子，把他视为心腹。李圆通力大快捷，擅长武功。北周诸王素来畏惧杨坚，伺机对杨坚下手，杨坚倚赖李圆通的保护，多次得以幸免。杨坚非常感谢李圆通，因此让他参与政事，授予相国外兵曹之职，依旧兼任左亲信。不久授任上仪同之职。
因功升任
后来，李圆通以尚书左丞之职，兼任右翊卫骠骑将军。开皇九年（589年），讨伐陈朝之战时，李圆通以行军总管的身份跟从杨素出兵信州道。平灭陈朝后，李圆通因功升任大将军，改封万安县侯，并授任扬州总管长史。开皇十年（590年），改任并州总管长史。
免官复职
隋文帝之子并州总管、秦孝王杨俊性情仁厚宽柔，常常沾沾自喜，处理事情缺少决断，因此府中之事都由李圆通裁决。后来李圆通入朝担任司农卿，兼任粟内史，升任刑部尚书。数年后，再度担任并州总管长史。开皇十七年（597年），杨俊因奢侈获罪，李圆通也连坐免官。不久，李圆通重新受到起用，担任检校刑部尚书。仁寿年间（601年―604年），李圆通因是功勋老臣进封万安郡公。