曹尔堪词以清丽雅洁、疏官流畅见长，略含幽愁。王士禛指出其词作“源出于朔风，一洗郑卫”。尤侗评其词”如桐露新流，松风徐举，秋高远唳，霁晚孤吹”。如写家乡景色的《如梦令·江村》：“芳蕨桃红江渚，管领渔蓑归去。唱起竹枝词，独自轻移柔橹。深处，深处，添得半蒿春雨。”

曹尔堪是明末清初柳洲词派中的重要人物。关于柳洲词派及曹尔堪，严迪昌先生著的《清词史》予以高度评价。柳洲指今嘉善魏塘镇一带，外延可包括今上海金山、松江部分地区。明末嘉善是清流名公辈出之地，与阉党斗争而惨遭迫害、名震天下的魏大中是其中领袖之一。魏氏后代如学渠、学浴、允枚、允楠、允札等均能诗善词。受云间词派影响，嘉善词学也一时兴盛。“词至柳洲诸子，凡二百余家，可谓盛矣。”(邹祗谟《远志斋词衷》)曹尔堪作为其中的领袖、中坚，一门善词，兄弟子侄中如尔坊、尔垣、尔埏、尔垣、鉴平、鉴章均有词集词作传世。特别值得；提的是，曹尔堪在清初曾发起、参加过三次规模较大的唱和，对推动全国词创作起过较大的影响。两次是康熙四年在杭州的江村倡和(又名“湖上倡和”)和在扬州的红桥倡和，一次是康熙十年(1671)在北京的秋水轩倡和。这些倡和得到许多著名词人响应。其中秋水轩倡和系在北京孙承泽(官至吏部左侍郎、左都御史)家中进行，有当时著名的二十六家词人参加，全以“剪”韵写成《贺新郎》一百余首。而参与倡和的范围更遍及全国，词人词作无数。曹尔堪自己写了七首，表达自己在明清易代之际的遭遇(他曾被逮下狱)及国破代易、仕途宦海艰险的感慨。词风深沉悲慨。这三次倡和使"词场一时之盛"，词创作在清初迅速推广普及。

长相思·农家

朝来晴，晚来晴，罩屋桑阴分外清。短檐鸠妇声。云须耕，雨须耕，新织蓑衣掩骭轻。《竹枝》歌太平。

临江仙·初夏清溪闲泛

十亩之间新霁色，爱看桑者闲闲。扁舟歇处野蒿繁。小桥蝌蚪黑，急水队鱼斑。

我羡村家风味美，翛然茅屋三间。柳阴泥湿麦泥干。晓莺新识路，飞去又飞还。

周量赋诗赠行依来韵留别

每食无鱼叹此身，栖迟丘陇谢风尘。秋垂野菊携书卷，晓上寒潮拂钓纶。

伍相祠前多病客，荆卿垆畔和歌人。著书忘老松鳞蜕，醉倚瓜庐岸角巾。

钱牧斋先生挽词

入世雄心老渐灰，昔年钩党竞风雷。俊厨何救东京没，刁顾还从北渡来。

天为文章留末路，人推碑版冠群材。先朝实录尤淹贯，多少微辞纪定哀。

憩半山亭

曲岭行人少，孤僧独静居。云中炊火郁，竹里出烟虚。

松老惟藏鼠，泉寒欲冻鱼。寺门犹五里，且憩半山庐。

送宋荔裳少参之任秦州

腊雪街亭满，何时到巩昌。关山尊底月，斧钺帐前霜。

阁暖调鹦鹉，花浓隐麝香。出门怜旧伴，白首尚为郎。

柬同年吴方涟侍御

长安暑退雨来初，隔巷清秋苦索居。执戟长饥愁曼倩，杜门病渴卧相如。

十年兄弟干戈后，万里生涯瘴疠余。正可从容谋谏草，治安惟待贾生书。