在乌迪内斯取得成功使扎切罗尼吸引了AC米兰的注意，经过两个糟糕的赛季后，红黑军团将扎切罗尼任命为主教练，希望他带领球队走出低谷。来到AC米兰的扎切罗尼从乌迪内斯带来了奥利弗·比埃尔霍夫和托马斯·赫尔维格。接手米兰的第一个赛季，扎切罗尼就取得了骄人的战绩，他带队赢得了联赛冠军！但是扎切罗尼接下来的一个赛季却不太成功，AC米兰在欧洲冠军联赛中早早出局，尽管最终排名联赛第3，但是始终未能处在争冠集团的行列中。00/01赛季，扎切罗尼的AC米兰在欧洲冠军联赛中依然踢得很艰苦，在第二阶段小组赛中被淘汰。这使扎切罗尼被米兰主席贝鲁斯科尼解雇。

赋闲了几个月之后，扎切罗尼得到了拉齐奥的召唤，成为佐夫的继任者。在他的带领下，拉齐奥01/02赛季获得第六名，进军联盟杯。尽管如此，扎切罗尼仍饱受批评指责，因为在他手下，两大明星球员门迭塔和菲奥雷总坐冷板凳，没法发挥作用。另外，扎切罗尼带领的拉齐奥还在罗马德比中耻辱性的1比5输给了罗马，这成了他的一大罪状。最终，尽管扎切罗尼这个赛季付出了很大的努力，但仍然被蓝鹰解职，罗伯特·曼奇尼取而代之。

03/04赛季进行不到一半，扎切罗尼被国际米兰任命为新一任主教练，接替库珀。虽然在欧洲冠军联赛中耻辱性的主场1比5输给阿森纳，但他带队在意甲联赛中取得了第四名的成绩，使球队获得了下赛季欧洲冠军联赛的参赛资格。不过，国米主席莫拉蒂不再相信扎切罗尼的执教能力，赛季结束后他遭到解雇，继任者仍然是罗伯特·曼奇尼。

赋闲了两个赛季后，有传闻称扎切罗尼将赴英格兰水晶宫俱乐部执教，但是这样的传闻并没有变为现实，2006年9月7日，他成为了意甲都灵队的主教练，他的前任是德比亚西，尽管后者带领都灵从意乙冲上意甲，但是仍在赛季开始前三天被解雇。起初，扎切罗尼在都灵干得不错，但是他带队的成绩和俱乐部的要求一直有一定的距离，在遭遇了令人失望的连续六场失利之后，都灵俱乐部主席卡伊罗于2007年2月26日将他解雇。德比亚西重新接过教鞭。

在2010年1月29日他接替费拉拉执掌尤文图斯队， 合同为期四个月。最终，球队在这段时间里表现没有达到俱乐部和球迷的期望值，欧洲联赛出局，联赛排名第七，合同到期后他离开了尤文图斯。

2010年8月30日，他接过日本国家队教鞭，这位执教过意大利北方三强的名帅第一次执掌国家队。在第一场正式比赛中，日本队历史性地1-0战胜阿根廷。

2011年亚洲杯 ，他带领日本队一路过关斩将挺进决赛，在战胜了对手澳大利亚队后，日本第四次获得亚洲杯冠军。