阿士东维拉韦定咸出身阿士东维拉青训系统，是2002年英格兰足总青年杯冠军队成员之一，同年与球会签署四年职业合约，当时是维拉预备队主力球员。
2003/04年球季是韦定咸升上一队的首个完整球季，在联赛上阵32场，在季初一直担任正选，於2003年9月23日在英格兰联赛杯5-0大胜韦甘比取得个人首个入球。虽然季中以後韦定咸逐渐退居後备，他仍获选为维拉年度最佳青年球员，并获得延长合约一年至2007年届满。
韦定咸往後一直未能再取得一队的常规正选席位，2004/05年球季对朴茨茅夫取得首个英超入球，但下半季苦无上阵机会，於2005年2月14日被外借到英冠球会般尼1个月，期间合共上阵9场。翌季季初3场正选上阵後，他於2005年9月15日再被借到另一支英冠球队打比郡3个月，期间上阵11场，借用期满後返回维拉，在馀下球季仅被派上阵1场。
卡迪夫城2006/07年球季上半场仅为维拉上阵4场，将於季後约满的韦定咸成为维拉公园球场的过剩物资，於冬季转会窗以35万英镑转投英冠的威尔斯球会卡迪夫城。他迅速融入球队，并於中场竞争对手乔·莱德利（Joe Ledley）调任左闸後，占据一队正选席位直到球季结束。但季後托里·卡帕尔迪（Tony Capaldi）加盟後，莱德利返回左中场席位，新球季展开时韦定咸只有屈居後备席。
到了11月中卡迪夫城仅位处於降班区域之上，领队戴夫·锺斯重整军容，韦定咸及克里斯·冈特尔（Chris Gunter）重返正选阵营，但却担任不熟悉的右中场位置，他很快便适应新角色及在馀下球季大部分赛事正选上阵。他更射入3球成为球队在英格兰足总杯的首席射手，但卡迪夫城最终在决赛不敌朴茨茅夫仅能屈居亚席。
