2006年，之前以模特身份出道于演艺圈的曾恺玹出演了个人的第一部电视剧作品《爱的面包魂》；同年，曾恺玹还参演了个人的首部大银幕作品《静夜星空》。 2007年，曾恺玹在与周杰伦、桂纶镁、黄秋生合作出演的爱情奇幻片《不能说的秘密》中饰演了美丽可人的女配角晴依，曾恺玹也凭借此角色获得了四十四届台湾金马奖最佳女配角提名；同年，曾恺玹还与彭于晏搭档主演了手机电影《公主在台北彻夜未眠》。 2008年，曾恺玹与林俊杰搭档主演了爱情偶像剧《原来我不帅》，并在剧中饰演了直爽帅气的女主角徐心婷；同年，曾恺玹还出演了两部电影作品，她先是与杨爱瑾、安志杰、关楚耀合作出演了爱情悬疑片《亲爱的》；之后，她又与方力申、邓丽欣合作出演了爱情轻喜剧《我的最爱》。