1996年在公映的恐怖片《心灵》系列中出演了一个小孩。9月,加入杰尼斯事务所。 1998年与生田斗真、风间俊介、伊藤达哉、五関晃一、田中圣、长谷川纯、长谷部隼、服部将也、福田悠太、宫城俊太,组成B.I.G.(后B.I.G.由多人组合变动为由山下智久与生田斗真组成的双人组合)。 2000年4月14日,出演TBS电视剧《池袋西口公园》。 2001年,凭借《池袋西口公园》的演出获得《第四回日刊スポーツ》连续剧最优秀新人奖。1月11日,出演富士电视台的《正义代书战士》。 2002年与生田斗真、风间俊介、长谷川纯,组成名为Four Tops的四人组合,属于当时最有人气的Jr.。7月1日至9月16日,出演富士月9剧《午餐女王》。