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n-亚硝基化合物

n-亚硝基化合物

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n-亚硝基化合物

N-亚硝基化合物的分子结构通式R1(R2)=N-N=O,分N-亚硝胺和N-亚硝酰胺,N-亚硝胺的R1和R2为烷基或芳基;N-亚硝酰胺的R1为烷基或芳基,R2为酰胺基,包括氨基甲酰基、乙氧酰基及硝米基等;两类都可有杂环化合物。N-亚硝基化合物的生产和应用并不多,但前体物亚硝酸和二级胺及酰胺广泛存在与环境中,可在生物体外或体内形成N-亚硝基化合物。在城市大气、水体、土壤、鱼、肉、蔬菜、谷类及烟草中均发现存在多种N-亚硝基化合物。多为液体和固体,主要经消化道进入体内。属高毒,对实验动物经口LD50为150-500mg/kg(体重)。急性毒性:N-亚硝胺主要引起肝小叶中心性出血坏死,还可引起肺出血及胸腔和腹腔血性渗出,对眼、皮肤及呼吸道有刺激作用;N-亚硝酰胺直接刺激作用强,对肝脏的损害较小,引起肝小叶周边性损害。已发现约200种N-亚硝基化合物对实验动物小鼠、大鼠、豚鼠、兔、狗、猪、猴及鱼等有致癌性,以啮齿动物最敏感。染毒方式有吸入、气管注入、经口、皮下注射及静脉注射,也有将亚硝酸盐及胺等分别混于饲料及饮水种喂养动物。经口每日剂量1mg/kg(体重)或更少即可致癌,如一次给以较大剂量即可于9-12月后诱发癌肿,并发现有经胎盘致癌作用。一些N-亚硝基化合物致癌的靶器官见附表。亚硝胺是间接致癌物,亚硝酰胺是直接致癌物,终致癌物可能是碳鎓离子和偶氮烷烃。N-亚硝基致癌化合物在多种致突变试验出现阳性结果,还有致畸及胚胎毒性。流行病学调查发现,N-亚硝基化合物的摄入与人类胃癌和食道癌的发生有关,但证据尚不充分。

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