雷福尔马茨基反应(Reformatsky反应、Reformatskii反应)是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用,发生缩合得到β-羟基酸酯的反应。[1][2] 它首先由俄国化学家雷福尔马茨基发现。 代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体,也称“雷福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成,水解,得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反应,芳香醛酮也可反应,唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强,因此不与酯羰基发生亲核加成,酯基得以保留。 以下是雷福尔马茨基反应的一个例子(碘代内酯与醛和三乙基硼在甲苯中于-78°C反应缩合)