卤代芳香族化合物与Cu共热生成联芳类化合物的反应称乌尔曼反应（Ullmann）。例如： 这个反应是德国化学家 Fritz Ullmann 在1901年发现的，是形成芳-芳键的最重要的方法之一。如果不同的卤代芳烃之间发生这个反应则理论上有四种新的联芳类产物，所以在合成上一般都只采用相同的卤代芳烃来实现这个反应。 经典的Ullmann反应一般需要剧烈的条件（高于200 °C），过量的Cu粉催化。伴随着金属有机化学的发展，Ullmann反应的条件和适用范围得到了扩展。比如，除了最常用的碘代芳烃，溴代芳烃、氯代芳烃也可用于反应。催化剂除了Cu外，Ni催化的偶联也有报道。 卤代芳烃在铜粉存在下加热发生偶联反应生成联苯类化合物。如碘代苯与铜粉共热得到联苯： 这个反应的应用范围广泛，可用来合成许多对称和不对称的联苯类化合物。芳环上有吸电子取代基存在时能促进反应的进行，尤其以硝基、烷氧羰基在卤素的邻位时影响最大，邻硝基碘苯是参与Ullmann反应中最活泼的试剂之一。 反应机理 本反应的机理还不肯定，可能的机理如下： 另一种观点认为反应的第二步是有机铜化合物之间发生偶联： 反应实例 当用两种不同结构的卤代芳烃混合加热时，则有三种可能产物生成，但常常只得到其中一种。例如，2,4,6-三硝基氯苯与碘苯作用时主要得到2,4,6-三硝基联苯： 参考文献 [1] F. Ullmann, Ann., 232, 38(1904) [2] F. Ullmann, P. Sponagel, Ber, 38,407(1946) [3] P.E. Fanta, Chem. Revs., 38,139(1946)