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黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外,它还常与糖结合成苷。

分类

根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2
彩色分子结构图 彩色分子结构图
-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分类:黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3,4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。另外,还有一些黄酮类化合物的结构很复杂,其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。
根据B环连接位置(2为或3为)、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。
1.黄酮和黄酮醇
这里指的是狭义的黄酮,即2-苯基色原酮(2-苯基苯并γ吡喃酮)类,此类化合物数量最多,尤其是黄酮醇。
如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类;银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。
2.二氢黄酮和二氢黄酮醇
与黄酮和黄酮醇相比,其结构中C环C2-C3位双键被饱和,他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。
如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类;满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。
3.异黄酮和二氢异黄酮
异黄酮类为具有3-苯基色原酮基本骨架的化合物,与黄酮相比其B环位置连接不同。
如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。
如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。
4.查耳酮和二氢查耳酮类
查耳酮的主要结构特点是C环未成环,另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物,两者互为同分异构体,常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。
二氢查耳酮在植物界分布极少。中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时,花中主要成分为无色的新红花苷(二氢黄酮类)及微量红花苷,故花冠是淡黄色;开花中期花中主要成分为黄色的红花苷,故花冠为深黄色;开花后期则变成红色的醌式红花苷,故花冠为红色。
5.橙酮类
可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环,其余部位不变,但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体,属于苯骈呋喃的衍生物,又名噢哢。
如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。
6.花色素和黄烷醇类
花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位,是形成植物蓝、红、紫色的色素。
由于花色素多以苷的形式存在,故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。
黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来,可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。
黄烷-3-醇在植物界分布很广,如(+)儿茶素(catechin)和(–)表儿茶素(epicatechin)。故又称为儿茶素类。
7.其他黄酮类:
此类化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架,但因具有苯并γ-吡喃酮结构,我们也将其归为黄酮类化合物。
双黄酮类是由二分子黄酮衍生物通过C-C键或C-O-C键聚合而成的二聚物。如银杏叶中含有的银杏素即为C-C键相结合的双黄酮衍生物。
高异黄酮:和异黄酮相比,其B环和C环之间多了一个—CH2—,如中药麦冬中存在的麦冬高异黄酮A(ophiopogononeA)。
呋喃色原酮:即色原酮的C6—C7位并上一个呋喃环。如凯刺种子和果实中得到的凯林属于此类。
苯色原酮:即色原酮的C6—C7位并上一个苯环。如决明子中含有的红镰酶素属于此类。

发展史

黄酮类化合物的发现历史十分悠久。早在廿世纪30年代初,欧洲一位药物化学家在研究柠檬皮的乙醇提取物时无意中得到一种白色结晶,将其命名为“维生素P”。动物试验证实:维生素P的抗坏血作用胜过维生素C10倍。2年后,这位科学家进一步发现:维生素P实际上是一种由黄酮组成的混合物而非单一物质,故后来有人形象化地将维生素P更名为柠檬素。据后人研究,柠檬素含多种黄酮,其主要组分为橙皮苷。这位最早发现维生素P的科学家在8年后荣获诺贝尔化学奖。遗憾的是,包括柠檬素在内的黄酮的药用研究却始终未有实质性进展。
黄酮类化合物作为保健产品首次引起国际医药界的注意是在廿世纪八十年代末。法国一家保健食品厂商率先推出具有市场引导作用的黄酮类保健新品“碧萝芷”(Pycnogenol)。它是从法国地中海沿岸地区生长的一种主要树种“滨海松”树皮中提取的一种黄酮混合物。由于碧萝芷能预防和治疗西方国家极为常见的冠心病与心肌梗塞等心血管疾病,故上市后销售情况极为红火。在上市10年以后,临床医学研究人员不断发现碧萝芷有不少令人感兴趣的新用途,其中包括抗哮喘、防止长期抽烟引起的脑动脉硬化与脑血栓形成以及降血压作用等。据科学家研究,法国生产的碧萝芷含有极其复杂的黄酮成分,其中包括:儿茶素、表倍儿茶素、紫杉素、原花青素及其单体、2倍体、3倍体与多倍体混合物。正是这些复杂的黄酮构成碧萝芷多样化药理作用的基础。

性质

天然黄酮类化合物多以苷类形式存在 ,并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类包括单糖双糖三糖和酰化糖。黄酮苷固体为无定形粉末,其余黄酮类化合物多为结晶性固体。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。这是由于其母核内形成交叉共轭体系,并通过电子转移、重排,使共轭链延长,因而显现出颜色。黄酮苷一般易溶于水、乙醇甲醇等极性强的溶剂中;但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长则水溶度越大。黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基,故显酸性。酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。

显色

⒈盐酸-镁粉(或锌粉)反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应,反应机理认为是因为生成了阳碳离子缘故。
⒉四氢硼钠(NaBH4)是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂,产生红~紫色。而与其它黄酮类化合物均不显色。
⒊黄酮类化合分子中常含有下列结构单元,故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、锶盐、铁盐等试剂反应,生成有色络合物。与1%三氯化铝或硝酸铝溶液反应,生成的络合物多为黄色(λmax=415nm),并有荧光,可用于定性及定量分析。

存在

黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千多种,其分子结构不尽相同,如芸香苷橘皮苷、栎素、绿茶多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。不同分子结构的黄酮可作用于身体不同的器官,如银杏山楂--心血管系统,蓝梅--眼睛,酸果--尿路系统,葡萄--淋巴、肝脏,接骨木果--免疫系统,平时我们可以通过多食葡萄、洋葱、花椰莱、喝红酒、多饮绿茶等方式来获得黄酮,作为身体的一种补充。二十年前,科学家发现具有活化石之称的银杏树中含有相对较多的黄酮,主要从银杏叶中提取黄酮。

功效

黄酮的功效是多方面的,它是一种很强的抗氧剂,可有效清除体内的氧自由基,如花青素可以抑制油脂性过氧化物的全阶段溢出,这种阻止氧化的能力是维生素E的十倍以上,这种抗氧化作用可以阻止细胞的退化、衰老,也可阻止癌症的发生。
黄酮可以改善血液循环,可以降低胆固醇向天果中的黄酮还含有一种PAF抗凝因子,这些作用大大降低了心脑血管疾病的发病率,也可改善心脑血管疾病的症状。
被称为花色苷酸的黄酮化合物在动物实验中被证明可以降低26%的血糖和39%的三元脂肪酸丙酯,这种降低血糖的功效是很神奇的,但更重要的是它对稳定胶原质的作用,因此它对糖尿病引起的视网膜病及毛细血管脆化有很好的作用。
黄酮可以抑制炎性生物酶的渗出,可以增进伤口愈合和止痛,栎素由于具有强抗组织胺性,可以用于各类敏感症。
一项由荷兰专家主持的研究发现:由4807位参与者的实验表明,每天饮375毫升绿茶的人,其心脏病的发病概率是那些不喝茶的人的一半;致命性心脏病发病率只有三分之一。其中重要的原因就是绿茶中所含的黄酮(<<美国临床营养学>>2002.4.25)。
服用或者注射黄酮后,肝脏中微量的黄酮能在一定程度上抑制药物代谢酶的活性。但是高浓度的黄酮能诱导很多药物代谢酶的表达,使药物代谢酶增多。

分析

银杏叶为银杏科植物银杏Ginkgo biloba L .的干燥叶。银杏叶提取物(EGB),在治疗心脑血管疾病、神经系统疾病等方面有显
著疗效。银杏叶主要含黄酮类(flavonoids)和萜烯内酯(terpene)类化合物。据医学药理研究证实,银杏叶黄酮具有抗炎症、抗环腺苷酸乙酯酶活性、抗组胺活性等多种效用。
黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子 相互连结而成的一系列化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外,它还常与糖结合成苷。多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A,而B环则来自于桂皮酰辅酶A。

成分

蜂胶所含成分极其复杂,黄酮化合物是蜂胶中的主要活性物质,约占蜂胶的4.13%。
已从蜂胶中分离出20多种这些黄酮化合物,包括黄酮类、黄酮醇类和双氢黄酮类等。
属于黄酮类的有白杨素杨芽黄素刺槐素芹菜素、柳穿钱素等;属于黄酮醇类的有良姜素、高良姜素鼠李素、异鼠李素、鼠李柠檬素、山奈素、岳桦素、槲皮素及其衍生物等,属于双氢黄酮类的有乔松素、松球素、樱花素、异樱花素、柚皮素等。
蜂胶独有的两种成分是:5,7-二羟基-3`,4`-二甲基黄酮和5-羟基-4`,7-二甲氧基双氢黄酮。
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