苯甲醛 百科内容来自于: 百度百科

苯甲醛为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物。苯甲醛为最简单的,同时也是工业上最常为使用的芳香醛。在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分,也可从杏,樱桃,月桂树叶,桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式(扁桃苷,Amygdalin)存在。

物理性质

相对蒸气密度(空气=1):3.66
饱和蒸气压(kPa):0.13(26℃)
折射率:1.5455
引燃温度(℃):192
醛基上的碳氧双键会与苯环上的大π键共轭,共有8个π电子
溶解性:微溶于水,约为0.6wt(20°C)可混溶于乙醇乙醚、氯仿。

化学性质

苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似,但也有不同。苯甲醛不能还原费林试剂;用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时,除主要产物苯甲醇外,还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下,两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应,主要生成间位取代产物,例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。空气中极易被氧化,生成白色苯甲酸。可与酰胺类物质反应,生产医药中间体。
如:在强碱性环境下,苯甲醛自身发生氧化还原反应而歧化,生成苯甲酸和苯甲醇:

药品制备

苯甲醛广泛存在于植物中,特别是在蔷薇科植物中,主要以苷的形式存在于植物的茎皮,叶或种子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工业生产方法主要有两大类:分别以甲苯和苯为原料。实验室制备还可采用催化(钯/硫酸钡)还原苯甲酰氯的方法。
  1. 甲苯氯化再水解法 :以甲苯为原料,在光照下进行氯化,得混合氯苄。原料消耗定额:甲苯1700kg/t,氯气3000kg/t,纯碱1500kg/t。江苏九九久(股票代码002411)的子公司南通市天时化工对该工艺路线进行了技术改进,是目前世界上最先进、质量最好的厂家,产能达到15000T/年。
2.苯甲醇氧化法 氯苄水解得苯甲醇,再经氧化得苯甲醛。
苯甲醛空间填充模型

苯甲醛空间填充模型

3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。
4.以苯为原料 在加压和三氯化铝作用下,苯与一氧化碳和氯化氢反应得。工业品苯甲醛的含量在98.5%以上。

纯化

1.把苯甲醛溶于一定量的乙醚中,然后用Na2CO3溶液洗。洗过的有机溶液用无水Na2SO4干燥,然后旋转蒸发去掉溶剂(乙醚)。把如上处理过的苯甲醛加入少量锌粉,减压蒸馏。
2.先用氢氧化钠或10%碳酸钠洗涤,然后亚硫酸钠水溶液洗涤。硫酸镁或氯化钠干燥:最后加入二硫化物氮气保护减压蒸馏。

处置储存

操作注意事项:密闭操作,全面排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。在氮气中操作处置。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

用途.

【用途一】重要的化工原料,用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等,也用作香料
【用途二】用作测定臭氧、酚、生物碱和位于羧基旁的亚甲基试剂
【用途三】可作为特殊的头香香料,微量用于花香配方,如紫丁香、白兰、茉莉、紫罗兰、金合欢、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。还可作为食用香料用于杏仁、浆果、奶油、樱桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香荚兰豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白兰地等型中也用之
【用途四】苯甲醛是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体
【用途五】GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制杏仁、樱桃、桃子、果仁等型香精,用量可达40%。作为糖水樱桃罐头的赋香剂,加入量每kg糖水3ml
【用途六】医药、染料、香料的中间体。用于生产间氧基苯甲醛、月桂酸、月桂醛品绿、苯甲酸苄酯、苄叉苯胺、苄叉丙酮等。用以调合皂用香精、食用香精等
【用途七】有机合成, 溶剂, 测定臭氧及位于羰基旁边的亚甲基,检定酚和生物碱,香料制备

危险性

健康危害

该品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低,其刺激作用不足以引致严重危害。

燃爆危险

该品可燃,有毒,具刺激性。

处理措施

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处;如呼吸困难,给输氧。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。

消防措施

危险特性:遇明火、高热可燃;若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳及砂土。

泄漏处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
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- 来自原声例句
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