氯丁二烯 百科内容来自于: 百度百科

氯丁二烯常温下无色有特殊刺鼻气味的易挥发液体,稍溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。

基本信息

氯丁二烯

编号

ICSC编号:0133
CAS号:126-99-8
RTECS号:E 19625000
UN编号:1991
EC编号:602-036-00-8
IMDG规则页码:
危险货物编号:

名称

中文名称:氯丁二烯;2-氯-1,3丁二烯;β-氯丁二烯;2-氯丁二烯-[1,3]
英文名称:Chloroprene;Chlorobutadiene;2-Chlorobuta-1,3-diene;beta-chloroprene

理化特性

化学式:CH2=CCl-CH=CH2
分子量:88.54(1ppm=2.62mg/m3)
性状:常温下无色有特殊刺鼻气味的易挥发液体
沸点:59.4℃(101KPa时)
熔点:-130℃
相对密度:(水=1):0.96
蒸气压:26.7℃时20KPa;蒸气相对密度(空气=1)3.06
挥发性:易挥发
溶解度:稍溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂
闪点:-22℃
自燃温度:320℃
爆炸极限:在空气中2.1%~11.5%(全积)
油水分配系数:辛醇/水分配系数的对数值:2.1

毒理学数据

口服- 大鼠 LD50: 450 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 146 毫克/ 公斤。

合成方法

(1)由乙炔二聚得到的乙烯基乙炔与氯化氢加成而得。生产1t氯丁二烯消耗乙烯基乙炔约750kg、氯化氢约500kg。
(2)由丁二烯氯化得二氯丁烯,再脱氯化氢而得:由丁二烯氯化所得的二氯丁烯为3,4-二氯丁烯-1和1,4-二氯丁烯-2的混合物。由于制氯丁二烯需要3,4-二氯丁烯-2,故需将1,4-异构物转化为3,4-异构物。其方法是将混合物在氯化亚铜存在下,于130-145℃进行蒸馏,即可将1,4-异构物转化为沸点较低的3,4-异构物(从塔顶出来即可用于脱氯化氢制氯丁二烯)。1,4-二氯丁烯-2在85℃下用稀碱液脱氯化氢即生成2-氯丁二烯。

危险性

蒸气与空气混合有燃烧爆炸的危险;接触强氧化剂能引起燃烧;蒸气能扩散到远处,遇明火引着回燃;吸入高浓度本品蒸气,可致中毒乃至死亡。初始有刺激症状,逐渐出现神经系统受损表现。
H2C=CClCH=CH2 工业上主要是2-氯-1,3-丁二烯。是无色、易挥发、具有辛辣气味的有毒液体。由乙炔或丁二烯为原料制得。沸点59.4℃,其蒸气能与空气形成爆炸混合物,低温下易与氧作用,生成易爆炸的氧化聚合物。主要用于生产氯丁橡胶,亦能与苯乙烯丙烯腈、异戊二烯等共聚,生产各种合成橡胶。

贮存方法

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放; 不宜久储, 以防聚合。
贮存于带夹套保温冷却设备中,或采用不含铜的钢瓶包装,并加入阻聚剂。低温贮存。按易燃有毒化学品规定贮运。

发展历史

1931年,美国杜邦公司首先实现了由电石乙炔制氯丁二烯的工业化生产。60年代以前,这是工业上生产氯丁二烯的唯一方法。乙炔在氯化亚铜的酸性水溶液中于80℃下生成乙烯基乙炔,后者再与氯化氢在氯化亚铜的盐酸溶液中进行加成反应生成氯丁二烯: CH三CH+CH三CH─→CH2=CHC三CH
CH2=CHC呏CH+HCl─→CH2=CClCH=CH2
此法历史较久,技术成熟,但成本高,且乙炔、乙烯基乙炔甚易爆炸,生产安全性差。
60年代以后,由于乙炔价格比丁二烯高,因此转向以后者为原料。1966年法国比塔克洛工厂建成第一个由丁二烯氯化制氯丁二烯的装置。丁二烯与氯气在 300℃进行气相加成,产物3,4-二氯-1-丁烯(占40%)在加热的碱溶液中脱氯化氢生成氯丁二烯: CH2=CHCH=CH2+Cl2─→ClH2CCH=CHCH2+CH2=CHCHClCH2Cl
CH2=CHCHClCH2Cl+NaOH─→CH2=CClCH=CH2+H2O+NaCl
在脱氯化氢及精制过程中要排除微量氧,以防止自动氧化,并需加入阻聚剂氯化。反应同时生成的顺式和反式1,4-二氯-2-丁烯(占60%),可作为合成己二腈及丁二醇的原料,但更多的是经分离后在铜和氯化亚铜的存在下异构为3,4-二氯-1-丁烯,再用于制氯丁二烯。该法成本低,产品质量高,生产安全性较好。
$firstVoiceSent
- 来自原声例句
小调查
请问您想要如何调整此模块?

感谢您的反馈,我们会尽快进行适当修改!
进来说说原因吧 确定
小调查
请问您想要如何调整此模块?

感谢您的反馈,我们会尽快进行适当修改!
进来说说原因吧 确定