四丁基氟化铵 百科内容来自于: 百度百科

四丁基氟化氨是一种化学式为(CH3CH2CH2CH2)4N_F-的四级铵盐(季铵盐)。

名词解释

中文名称:四丁基氟化铵
中文别名:四正丁基氟化铵
英文名称:Tetrabutylammonium fluoride
英文别名:Tetranbutylammoniumfluoride; ls-selectride(r); lithium triisoamylborohydride; lithium trisiamylborohydride; lithiumtrisamylborohydride; ls-selectride; tetra butyl ammonium fluoride; tetrabutyl ammonium fluoride; N,N,N-tributylbutan-1-aminium fluoride trihydrate
TBAF的化学结构 TBAF的化学结构
CAS号:429-41-4 (87749-50-6 三水合物)
EINECS号:207-057-2
分子式:(C4H9)4NF
分子量:261.4654 g/mo

简介

由于它极易吸水,通常以三水合TBAF,或者TBAF四氢呋喃溶液的形式销售。在有机合成中常被用为硅醚保护基团的去保护试剂,也经常被用为相转移催化剂以及温和的有机碱。在加热的条件下,它可以使酰胺烷基化。
由于氟离子是非常强的氢键受体(夺取氢离子的能力很强),所以加热方法脱去水合物里的结合水几乎是不可能的。在真空中加热到 77 °C ,会发生β脱氢消去反应生成氟化氢根(hydrogen difluoride HF2),而在真空低温( 40 °C)干燥的条件下得到的产物仍然含有 10-30 mol%的结合水以及大约 10%的氟化氢根。制备无水TBAF很有意义,因为不同于水合氟离子,“裸”氟离子(naked fluoride)的在非质子溶剂中的碱性可以增加20个PK单位以上(成为中强碱)。2005年,一种制备无水TBAF的方法被报导,该方法利用四丁基氰化铵与六氟苯在低温下发生亲核取代反应,制得的无水TBAF本身与其在乙腈二甲基亚砜中的溶液都比较稳定,并且该试剂可以作为一种高效的氟化试剂,用于在低温或常温条件下制备多种氟代化合物。
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- 来自原声例句
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