嘧啶 百科内容来自于: 百度百科

嘧啶(C4H4N2,1,3-二氮杂苯)是一种杂环化合物。嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二嗪。和吡啶一样,嘧啶保留了芳香性。

基本信息

中文别名:间二嗪 ;间(二)氮苯
英文名称:Pyrimidine
英文别名:1,3-Diazabenzene; 1,3-Diazine; Metadiazine;
Miazine; NSC 89305; m-Diazine
CAS:289-95-2
EINECS:206-026-0
分子式:C4H4N2
分子量:80.088
风险术语:R10:;
安全术语:S16:;S23:;S24/25:;
物化性质:Melting_point:19---22 °C
Boiling_point:123---124 °C
Density:1.016 g/mL at 25 °C
熔点:20-22℃相对密度:1.055g/cm3
溶解性:soluble
用途:用作医药中间体、感光剂的原料等

三种衍生物

形成DNA和RNA的五种碱基中,有三种是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)其中胸腺嘧啶只能出现在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出现在核糖核酸中,而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时,胸腺嘧啶(DNA中)或尿嘧啶(RNA中)与腺嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。

嘧啶化合物在医药的应用

(1)抗癌药物。抗癌物质的选择,至关重要的是它必须在肿瘤组织和正常组织中有显著的差异,即对靶细胞有一定的识别能力。卟啉化合物以其独特的结构对癌细胞有特殊的亲和作用,它能选择性地滞留于癌组织中。它作为癌的定位剂和诊治药物的研究早已引起化学家、医学家及生物学家的极大兴趣。5-氟尿嘧啶是临床广泛使用的抗代谢、抗肿瘤药物,对多种肿瘤有抑制作用,用于治疗肠癌、胃癌、乳腺癌等多种癌症具有较好的临床效果,其单体或是与聚酯、聚酯烃、聚酯酰胺、脱氧核糖核酸、呋喃、氮氧自由基相连的5-氟尿嘧啶衍生物都具有抗肿瘤作用。为了减少其毒副作用,人们对5-氟尿嘧啶进行了大量的修饰工作,并取得了一定的效果。如引入短肽、葡萄糖、氮氧自由基等。鉴于卟啉类化合物具有能选择性地滞留于癌细胞中并对恶性肿瘤组织有特殊亲和性等特点,利用其将5-氟尿嘧啶运至癌组织,杀伤癌细胞,减少对正常细胞的损伤。单取代及双取代的氯代苯基卟啉-5-氟尿嘧啶化合物,有些5-氟尿嘧啶化合物对体外Hela细胞(宫颈癌细胞)有明显的抑制作用,但水溶性较差。通过单吡啶卟啉的吡啶N与1-(3-溴丙基)-5-氟尿嘧啶连接生成吡啶季铵盐,合成3种新的吡啶卟啉5-氟尿嘧啶化合物。乌拉莫司丁(vralnustine)是抗肿瘤药,对乳房癌、淋巴肉瘤和多发髓等恶性肿瘤有较好的疗效。美国Meadohnson公司1985年开发上市的盐酸丁螺环酮(BuspiHydro-ehloride)具有良好的抗焦虑用途,可作为5-HTA部分的激动剂,被用于治疗急、慢性焦虑症。本品具有选择性高疗效确切,成瘾小等特点。日本洪制药株式会1980年开发上市的盐酸尼莫司汀创(mustineHydr -chloride)是一种疗效较好的抗肿瘤药。用于缓解脑肿瘤,消化道肿瘤(胃癌、肝癌、结直肠癌)、肺癌、恶性淋巴瘤及白血病等病症。
(2)抗艾滋病药物。病毒性疾病已成为对人类伤害最大的疾病之一,尤其是艾滋病的蔓延,引起了人们的广泛关注。已被美国食品管理局(FDA)批准上市的抗艾滋病药物有很多种,其中很多药物的结构都属于核苷类化合物。为降低药物的毒性,提高疗效,科学家开始将目光转向对非核苷类化合物的研究,并且该类化合物已成为抗病毒药物研究的重点。已进入艾滋病临床研究阶段的化合物主要有:bis(heteroaryl)piperazine,双杂芳哌嗪类(代表化合物U87261)、TI-BO类、TSAO类(代表化合物TSAO-T)、nevirapine双吡啶类(代表化合物L-697,L-661)、1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶(HEPT)以及无环鸟苷等。经过广泛的构效关系研究、合成和筛选,发现一些HEPT类化合物具有较强的HIV病毒抑制作用,毒副作用小[23],而且该类化合物具有广泛的抗耐药作用。尽管HEPT作为非核苷类药物具有低毒、高效的作用,但是临床长期大剂量使用仍然会产生湿疹、转氨酶升高等毒副作用,因此为增加药效,减少副作用,避免HIV产生抗药性,常将HEPT分别与临床上常用的抗艾滋病药物如AZT、DDI、DDC和碳环鸟苷等进行联合用药。

安全术语

S16远离火源。
S23切勿吸入蒸汽。
S24/25避免与皮肤和眼睛接触。

合成方法

嘧啶和各种取代的嘧啶有多种方法合成。例如,巴比妥酸(2,4,6-三
嘧啶

嘧啶

羟基嘧啶)可由脲与丙二酸二乙酯醇钠的作用下缩合而成。巴比妥酸与磷酰氯一起加热,得2,4,6-三氯嘧啶,它与甲醇钠反应,又可得三甲氧基嘧啶。氯代嘧啶与氨或一级、二级胺反应,生成相应的氨基嘧啶。嘧啶的衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶,是核酸和脱氧核酸的组成部分,维生素B1分子中的嘧啶部分是4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲基的基团。许多口服的长效磺胺药是嘧啶及其异构体的衍生物。
一种碱性含氮杂环有机化合物.其衍生物胞嘧啶,尿嘧啶,胸腺嘧啶等是核酸的重要组成成分.
1,3位含2个杂原子的六元杂环化合物。熔点22.5℃。沸点124℃。折射率1.4998。溶于水及乙醇。有臭味。为水溶性弱碱,pKa 1.3。与氯化汞形成微溶性的分子化合物。嘧啶的苦味酸盐,熔点156℃;草酸盐熔点160℃。很难进行亲电取代反应。将2,4-二氯嘧啶在钯、氧化镁和活性炭存在下经还原反应制取。嘧啶的衍生物广泛存在于有机大分子核酸中,许多药物也含有嘧啶环。
嘧啶 pyrimidine
1,3位含有两个氮杂原子的六元杂环化合物。分子式C4H4N2。与吡嗪哒嗪互为同分异构体。它的衍生物广泛存在于有机体的核酸内 ,许多重要的 药物含 有这个环系 。低熔点的晶体或液体 。熔点 22℃ ,沸点 123~124 ℃ 。有臭味。溶于水和乙醇。呈弱碱性 ,与苦味酸和草酸等形成黄色结晶形物质 。 嘧 啶及其同系物和硝基 、卤 代衍 生 物 具有芳香性。氧化和亲电取代反应不活泼。亲核反应也不显著,仅 4 甲基嘧啶可与氨基钠反应生成2或4取代的氨基嘧啶。

详细参数

名称 嘧啶
分子式 C4H4N2
摩尔质量80.09 g/mol
密度 1.016 g/ml
熔点 20 - 22 °C
沸点 123 - 124 °C
CAS号 289-95-2
EINECS号 206-026-0
SMILES C1=NC=NC=C1
]嘧啶与核酸
尿嘧啶(Uracil)。
胞嘧啶
胸腺嘧啶
尿嘧啶
其中胸腺嘧啶只能出现在脱氧核糖核酸

相关条目

杂环化合物
吡啶
哒嗪(1,2-二氮杂苯) - 吡嗪(1,4-二氮杂苯)
DNA - RNA
嘌呤

补充

胸腺嘧啶或尿嘧啶与腺嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。。
一种含有两个间位氮原子的六员杂环有机化合物。以它为骨架构成的化合物如胞嘧啶(用c表示)、尿嘧啶(用u表示)、胸腺嘧啶(用t表示),是组成核酸的碱基。
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- 来自原声例句
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