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仲胺(secondary amine)为胺的一种,也称二级胺,通式为R2NH,与伯胺(RNH2),叔胺(R3N),季铵盐(R4N_X-)一起构成了有机胺的四大类。

简介

仲胺(secondary amine)为胺的一种,也称二级胺,通式为R2NH,与伯胺(RNH2),叔胺(R3N),季铵盐(R4N+X-)一起构成了有机胺的四大类。仲胺分子能形成氢键
二级脂肪胺亚硝酸反应得N-亚硝基二级胺:
CH3CH2N(CH3)H+NaNO2+HCl——>CH3CH2N(CH3)NO
此种产物由于的N上没有可供转移的H,因此产物稳定,此反应可以用于鉴别二级胺,即反应后得到黄色油状液体或者固体,即可认为是二级胺。N-亚硝基二级胺,可用还原方法(如SnCl2+HCl等)将亚硝基除掉,仍得二级胺,所以这也是二级胺的提纯方法。
仲胺是众多天然产物和生物活性分子的合成子,同时也是现代药物的关键活性官能团

合成方法

主要有以下两种合成方法:
1:伯胺直接烷基化,是最常用最直接合成仲胺的经典方法。通常用卤代烃或其替代物硫酸酯、磺酸酯与过量的伯胺反应。缺点是化学选择性差,不可避免地发生过烷基化反应
2:还原胺化也是伯胺制备仲胺的重要方法之一。通常采用的方法是伯胺与醛先形成亚胺亚胺离子中间体,再原位还原成仲胺。但是这些制备仲胺的还原方法都存在这样的问题,在相当多的反应中不可避免地会有过烷基化反应的发生。特别是氨气与醛或酮反应制备伯胺时,更难控制产物进一步烷基化的发生。
另外,还有苯并异恶唑类和2-羟基苯甲醛肟类的还原法,随机三相反应法,保护-烷基化-去保护法,不对称硼酸酯法等较新的方法,它们也各自有自己的优势。
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- 来自原声例句
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