宰予思想活跃，好学深思，善于提问，是孔门弟子中唯一一个敢正面对孔子学说提出异议的人。他指出孔 子的“三年之丧”的制度不可取，说：“三年之丧，期已久矣。君子三年不为礼，礼必坏；三年不为乐，乐必崩”，因此认为可改为“一年之丧”，被孔子批评为“不仁” （见 《论语·阳货》 ）。他还向孔子提出了一个两难的问题，他假设这么一种情况：如果告诉一个仁者，另一个仁者抻进井里了，他应该跳下去救还是不应该跳下去救？因为如跳下去则也是死，如不跳下去就是见死不救。孔子认为宰予
提的问题不好，说：“何为其然也？君子可逝也，不可陷；可欺也，不可罔也。” （ 《论语·雍也》 ）认为宰予这是在愚弄人。
有一次他问他的老师孔子说：“一个人死了父母以后要求守孝三年，这时间是不是过于长了。君子三年不习礼仪，礼仪一定会遭到破坏的；三年不奏乐，音乐也肯定会溃散。依我之见，守孝的时间一年也就够了。”孔子反问：“父母去世一年以后就一切恢复正常，你能心安理得吗？”宰我说：“能。”孔子说：“你要是能安心就那样做。君子在为父母守孝的时候，即使吃美食也不会觉得甘美，听音乐也不会觉得好听，所以才不忍心那样做呀。”宰我退了出去。孔子说：“宰我实在是太不仁义了。小孩子生下来三年后才开始能稍微离开父母的怀抱；所以子女为父母守孝三年是天下共同遵行的道理呀。”