1982年哈里·雷德克纳普于伯恩茅斯结束其球员生涯，转任俱乐部助教。1984年升任为主教练，一直担任至1992年，期间除协助球队成功护级外，更一度带领球队在1987年获得丙组联赛冠军，升级乙组。由于球员受伤患困扰及球队状态急跌，于1990年回降丙组。同年夏季哈里·雷德克纳普与球队董事布莱恩·泰勒（Brian Tiler）结伴到意大利参观世界杯，不幸遇上车祸，泰勒与另外4人当场死亡，哈里·雷德克纳普幸免于难，虽然身体复原，但从此失去味觉。由于感到球队资源有限，未能尽展所长，于1991/92年赛季结束后辞职。
雷德克纳普
翌年哈里·雷德克纳普重返母会西汉姆联担任助理教练，1994年获任命成为主教练，执教期间曾带领球队升上英超联赛榜的前列位置；1999-2000年赛季更获得托托杯冠军而挤身欧洲足联杯。雷德克纳普在西汉姆联一直呆到了2001年。在西汉姆联的数年间，雷德克纳普提携了不少如今在英超赛场呼风唤雨的球星，如现曼联的后防核心费迪南德（Rio Ferdinand）、曼联后腰卡里克（Michael Carrick）、切尔西的中场核心兰帕德（Frank Lampard）、利物浦的中场球员乔.科尔（Joe Cole）等。
雷德克纳普
离开西汉姆联帅位后，雷德克纳普在朴茨茅斯与南安普顿这两支敌意甚浓的球队间辗转，在执教南安普顿时，雷德克纳普对当时还未显山露水的沃尔科特（Theo Walcott）就已经相当看好，雷德克纳普眼光的犀利可见一斑。在2007~2008赛季，雷德克纳普率领朴茨茅斯夺得了足总杯，虽然朴茨茅斯夺冠的过程中赛程较为轻松，对手中除了曼联外其余均为弱旅，但最终能笑到最后，老谋深算的雷德克纳普仍然应当被记一功，朴茨茅斯在夺冠过程中仅打入了7粒进球，但每场比赛不多不少正好赢对手一球的表现最终帮助朴茨茅斯成功登顶。
2008-09赛季，托特纳姆热刺联赛开局糟糕的情况下，擅长救火的雷德克纳普被托特纳姆热刺相中，对于已经处于执教生涯末期的雷德克纳普来说，漫长的执教生涯中从未执教过豪门也是不小的遗憾，在业内人士对其执教能力盖棺定论前，雷德克纳普也想挑战一下更高的目标，最终雷德克纳普欣然赴任，并最终带领球队保级。
2009-10赛季雷德克纳普率领热刺力压曼城、利物浦夺得英超第四名，也打破了近年来英超四强（曼联、切尔西、阿森纳、利物浦）的垄断。在率领热刺打破四强垄断局面，冲入欧冠的老帅哈里-雷德克纳普击败安切洛蒂、弗格森、温格和霍奇森获得英超年度最佳教练荣誉。
贪污丑闻
2006年9月19日哈里·雷德克纳普被BBC一个名为“全景照”（Panorama）的时事记录片集偷拍到意图非法接触一名球员，哈里·雷德克纳普与足球经纪彼得·夏理逊（Peter Harrison）的对话提及希望签入当时仍效力布莱克本的队长安德鲁·托德（Andy Todd），稍后哈里·雷德克纳普当时的副手凯文·邦德（Kevin Bond）被偷录音到考虑从一名与彼得·夏理逊有关连的新经纪收取付款，并会与他的老板哈里·雷德克纳普商讨。哈里·雷德克纳普否认有关收取回佣的指控，并认为自己是“百分之一百万的清白”。
英足总委托史蒂文斯勋爵（Lord Stevens）就不同媒体对足球运动的贪污指控所作调查的最后报告于2007年6月发表，唯一对哈里·雷德克纳普的批评是其名为“双重梦想”（Double Fantasy）竞赛马的拥有权是由球员经纪威利·麦凯（Willie McKay）送赠，哈里·雷德克纳普答辩承认拥有该匹赛马，但因为该匹赛马从未胜出，故此没有获得任何金钱利益。
2007年11月28日哈里列纳及另外4人包括朴茅的行政总裁彼德·斯托里（Peter Storrie）、前主席米兰·曼达里奇、经纪威利·麦凯及球员阿姆迪·法耶（Amdy Faye），因涉嫌收取非法回佣，被伦敦市警方拘捕问话。稍后全部5人获释，警方主要调查阿姆迪·法耶由法甲欧赛尔转投朴茅，及稍后由朴茅转会纽卡斯尔联两单由威利·麦凯经手的交易。哈里列纳否认直接牵涉在事件内，被捕只是接受警方问话及协助调查。
家庭
哈里与杰米父子
技术统计
|
赛季
|
俱乐部
|
号码
|
出场
|
进球
|
国家
|
联赛等级
|
排名
|
|
1982/83
|
1
|
0
|
3
|
14
|
|||
|
1979
|
西雅图探测器
|
1
|
0
|
||||
|
1978
|
西雅图探测器
|
3
|
0
|
||||
|
1977
|
西雅图探测器
|
5
|
0
|
||||
|
1976
|
西雅图探测器
|
15
|
0
|
||||
|
1976/77
|
1
|
0
|
4
|
15
|
|||
|
1975/76
|
9
|
0
|
4
|
6
|
|||
|
1974/75
|
19
|
0
|
3
|
21
|
|||
|
1973/74
|
39
|
4
|
3
|
11
|
|||
|
1972/73
|
34
|
1
|
3
|
7
|
|||
|
1971/72
|
西汉姆联 |
22
|
0
|
1
|
14
|
||
|
1970/71
|
西汉姆联 |
21
|
0
|
1
|
20
|
||
|
1969/70
|
西汉姆联 |
23
|
1
|
1
|
17
|
||
|
1968/69
|
西汉姆联 |
36
|
2
|
1
|
8
|
||
|
1967/68
|
西汉姆联 |
28
|
2
|
1
|
12
|
||
|
1966/67
|
西汉姆联 |
12
|
1
|
1
|
16
|
||
|
1965/66
|
西汉姆联 |
7
|
1
|
1
|
12
|
