一、2-甲基丙腈(2)的制备
在反应瓶中，加入苯乙腈87g(0.74mol)、50%氢氧化钠溶液300g(3.75mol)和溴化四正丁基铵(TBAB)1g，剧烈搅拌下，于室温下滴加硫酸二甲酯95g(0.75mol)，滴毕，继续搅拌4h。反应毕，滴加苯甲醛15ml(0.14mol)后，加入苯和水适量，分出有机层，水层用苯提取，合并有机层，依次用稀盐酸、水洗涤，无水硫酸钠干燥，回收溶剂后，减压蒸馏，收集bp78~80℃/0.267~0.4kPa馏份，得(2)70.2g(72%)。
苯恶洛芬
二、2-(4-硝基苯基)丙腈(3)的制备
在干燥反应瓶中，加入浓硝酸275ml，浓硫酸275ml，搅拌，冷却至0~5℃，缓慢滴加(2)111.4g(0.85mol)(滴加温度控制在10℃左右，不超过20℃)，滴毕，继续搅拌1~1.5h。反应毕，将反应液倒入碎冰1.2g中，搅拌，析出固体，过滤除去油状物[该油状物为2-(2-硝基苯基)丙腈]，得粗品(3)。用乙醇-水重结晶，得精品(3)68.8g(46%)，mp74~76℃。
三、2-(4-氨基苯基)丙腈(4)的制备
在反应瓶中，加入0.78mol/L氯化铵溶液36ml(0.072mol)、粗铁粉12g(0.21mol)，升温至95℃，加入(3)12.7g(0.072mol)，保温搅拌1.5h。反应毕，冷却，用10%碳酸钠溶液调至pH弱碱性，加苯适量，过滤。滤液静置，分出有机层，用5%盐酸提取数次，合并盐酸提取液，用10%碳酸钠溶液调至pH弱碱性，析出固体，过滤，干燥，得(4) 10.1g(96.2%)，mp48~49℃。若mp达不到48~49℃，可减压蒸馏，收集bp130~131℃/0.12kPa馏分。
四、2-(4-羟基苯基)丙腈(5)的制备
在反应瓶中，加入(4)73g(0.5mol)，浓盐酸125ml，搅拌。冷却至0~5℃后，于1~2h内滴加亚硝酸钠36.2g(0.525mol)和水60ml的溶液，滴毕，于5~10℃搅拌20min后，将反应液倒入浓硫酸250ml和水2.5L的溶液中，加热回流6min。反应毕，冰浴冷却，用乙醚提取数次，合并有机层，再用2mol/L氢氧化钠溶液提取数次，合并氢氧化钠提取液，冰浴冷却，用浓盐酸调至pH2~3，用乙醚提取，合并有机层，用饱和氢氧化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，回收溶剂后，减压蒸馏，收集bp118~122℃/16.7Pa馏份，得 (5)59.58g(81%)。固化后mp42~46℃。
五、2-(3-硝基-4-羟基)丙腈(6)的制备
在干燥反应瓶中，加入12mol/L硝酸8ml，搅拌，于7~10℃在45min内滴加(5) 7.79g (0.053mol)和冰乙酸10ml的溶液（在此过程中，另加冰乙酸10ml），滴毕，继续保温搅拌0.5h，再于-10~-15℃搅拌0.5h。反应毕，加水90ml，析出黄色固体，过滤，干燥，得(6)8.43g(82%)，mp78~81℃。
六、2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙腈(7)的制备
在高压釜中，加入(6)38.4g(0.2mol)、无水乙醇250ml和10%Pd/C 2g，于室温、60Pa氢压下通氢氢化3.8h。反应毕，过滤，回收催化剂(套用)，滤液减压回收溶剂，冷却，析出固体，过滤，干燥，得(7)32.4g(100%)，mp110℃。
七、2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙酸(8)的制备
在反应瓶中，加入(7)10g (0.06mol)、浓盐酸100ml，加热搅拌回流2.25h。反应毕，冷却，用2mol/L氢氧化钠溶液调至pH5，析出固体，过滤，干燥得粗品(8)。用甲醇重结晶，得精品(8)6.0g(54%)，mp167~169℃。
八、2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙酸乙酯(9)的制备
在干燥反应瓶中，加入(8)13.82g(0.076mol)、无水乙醇50ml、通入干燥氯化氢气体至饱和后，加热搅拌回流5.5h。反应毕，减压回流溶剂，冷却，向剩余油状物中加入水50ml，用10%碳酸氢钠溶液调至pH8后，用乙醚提取数次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液回收溶剂后，减压蒸馏，收集bp154~156℃/333Pa馏份，得(9)8.43g(53%)。固化后，mp79~82℃，IR(KBr)：1728(C=O)cm。
九、2-(4-氯苯基)-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸乙酯(10)的制备
在干燥反应瓶中，加入对氯苯甲酰氯3.35g(0.019mol)、于搅拌下滴加(9)4.4g(0.021mol)和干燥吡啶15ml的溶液，滴毕，于100℃搅拌1h后，减压回收溶剂后，于240℃继续搅拌10min。反应毕，冷却，得粗品(10)。用乙醇重结晶，得白色结晶(10)7.5g(90%)，mp59~61℃，IR (KBr)：1730(C=0)cm。
十、苯恶洛芬(1)的合成
在反应瓶中，加入(10)7.85g(0.024mol)、氢氧化钠5g(0.125mol)的90%乙醇溶液955ml，于室温下搅拌4.5h。反应毕，减压回收溶剂后，冷却，将剩余粘稠油状物溶于水50ml中，过滤，向滤液中加入浓盐酸10ml，搅拌，过滤，滤饼水洗至pH7，干燥，得粗品(1)。用乙醇重结晶，得白色固体精品(1)3.15g(44%)，mp189~190℃。
