词典
翻译
有道精品课
云笔记
惠惠
更多产品
登录
有道 - 网易旗下搜索
中英
▼
go top
返回词典
卤代反应
百科内容来自于:
定义
卤素取代
有机化合物
中的
氢原子
卤代反应
①
烷烃
卤代反应:
烷烃
RH的氢原子被卤素X2取代,生成卤代烷:
RH+X2─→RX+HX
烷烃卤代反应的难易与卤素的种类和氢原子在
烃基
上的位置有关,一般遵循下列规律:氟>氯>溴>碘;三级氢>二级氢>一级氢。烷烃卤代反应通常是指氯代和溴代反应。氟代反应太剧烈,放出的热量足以破坏
烷烃
的所有价键,难以控制,反应的最终产物是碳和
氟化氢
。与此相反,碘代反应则太难进行。
条件
烷烃
的卤代反应是
自由基
反应,光、热或
自由基引发剂
(如过氧化物等
卤代反应
)是促进反应进行的必要条件。反应不易停止在一元取代阶段。例如,甲烷氯代时得到的产物是各种氯代甲烷的混合物:
原料比
如果严格控制反应条件和原料比,例如CH4:Cl2:N2=8:1:80(体积比),400~450℃,氯化铜作催化剂,则主要得一氯甲烷。碳链较长的
烷烃
氯化时,
取代反应
可在分子中不同的碳原子上进行,得到各种
卤代烃
,例如:
卤代反应
②
苯环
卤代反应:卤素对苯环上的取代反应属
亲电取代反应
。常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等:
苯环
上如已有
取代基
,则按取代基的亲电取代定位规则进行反应(见
亲电反应
)。
③ 芳杂环卤代反应:芳杂环上也可发生卤代反应,但反应难易差别甚大。含有多余π电子的芳杂环,例如
噻吩
、
呋喃
和
吡咯
等类化合物,比
苯环
更易进行反应;缺π电子的芳杂环,如
吡啶
等,则反应比苯环困难得多,需要在较强烈的反应条件下才能发生:
卤代反应
④
羰基
α
氢原子
的卤代反应:
醛和酮
在碱的催化下,
α
碳上的氢原子甚易被卤素取代,生成一元或多元的
卤代物
。控制卤素用量,则可使卤代反应停止在一元或二元取代阶段:
羧酸
的
α
氢原子的活泼性不如醛和酮,通常须用三卤化磷催化卤代反应:
酯
、酰氯和
酸酐
等的
α
氢原子也可被卤素取代,生成相应的卤代物。
卤代反应
卤素对羟基的取代
醇
与卤代氢反应时,醇的羟基可被卤素取代而生成相应的卤代物: ROH+HX─→RX+H2O
规律
反应的难易一般遵循下列规律:三级羟基>二级羟基>一级羟基;HI>HBr>HCl>HF。
三卤代磷PX3(X=Cl、Br、I)。五
卤化
磷PX5(X=Cl、Br)和
卤代反应
氯化亚砜
等都是很强的卤化试剂,醇与这些试剂作用可转变为相应的卤代物。这是实验室中制备有关卤代物的重要方法: 3ROH+PCl3─→3RCl+P(OH)3
卤素的相互取代 这类反应主要用于制备难以用直接卤代反应制备的氟化物和碘化物:
$firstVoiceSent
- 来自原声例句
中英
中法
中韩
中日
小调查
请问您想要如何调整此模块?
模块上移
模块下移
不移动
感谢您的反馈,我们会尽快进行适当修改!
进来说说原因吧
确定
小调查
请问您想要如何调整此模块?
模块上移
模块下移
不移动
感谢您的反馈,我们会尽快进行适当修改!
进来说说原因吧
确定
修改单词
单词
从单词本中删除
音标
解释
更多(可不填)
分类
打开单词本
提交