在阿森纳青训系统逐步成长,兰斯伯里于年仅14岁已代表U18青年队上场,其后在U18青年队及预备队均成为常规首发。
2007年获一队征召出战英格兰联赛杯,在对利物浦及纽卡斯尔联两战均没有被派上场,直到
10月31日第四轮作客3-0击败谢菲尔德联,他于完场前获派替补
沃尔科特,首次代表一队上场。
2008年1月6日英格兰足总杯第三轮作客2-0淘汰
伯恩利兰斯伯里亦获派担任没有上场的板凳球员。
2008年
7月1日兰斯伯里签署首份职业球员合约。他因患淋巴腺热(glandular fever)而缺席2007/08年赛季下半季的赛事,但及时于新赛季展开前康复并参与季前训练及
热身赛,一队主教练
温格表示会继续派遣兰斯伯里等一班“小兵”竞逐2008/09年联赛杯,他在3场赛事均获派上场,包括第三轮6-0大胜谢菲尔德联、第四轮3-0击败威根竞技及四分之一决赛爆冷0-2不敌伯恩利,全部均后补登场。
2009年1月31日兰斯伯里获外借到英甲俱乐部斯坎索普1个月,在以后补身份上场两场后,于
2月21日作客斯温登首次首发上场,更射入一球将纪录改写为2-0,由于有队友被驱逐离场,他于58分钟退下火线,于再有一人被逐9人应战下,斯坎索普反胜为败,以2-4锻羽而回,赛后获延长借用1个月,于
3月6日再续借至赛季结束。外借期间总共上场18场,于联赛再在皮特堡联、
科尔切斯特及切尔滕汉姆身上多取3个入球,亦代表斯坎索普在
温布利球场出席英格兰联赛锦标决赛对卢顿,兰斯伯里下半场有一记离门仅6
码打门中楣不入,最终在加时后2-3仅负屈居亚军。
4月28日主场3-0击败已确定降级的切尔滕汉姆后,斯坎索普获得联赛第6位及最后一个升级附加赛席位,虽然射入一球,但完场前他被托特纳姆热刺借将尤里·博奇切(Yuri Berchiche)一记拦截倒地后怀疑断脚,赛后证实没有
骨折,只是
膝盖韧带受损。由于借用合约不包括附加赛,兰斯伯里于联赛煞科战对
特兰米尔后离队,虽然因伤没有上场,仍然获得球迷起立鼓掌欢送。斯坎索普其后透过附加赛获得升级英冠。
兰斯伯里伤愈赶及代表阿森纳青年队出席英格兰足总青年杯决赛对利物浦,
5月22日首回合主场取得4-1大胜,兰斯伯里贡献两个助攻;
5月26日次回合作客再胜2-1,累计6-2,在
安菲尔德球场庆祝第七度夺标。
虽然升级英冠的斯坎索普希望再次借用兰斯伯里,但他在2009年
8月21日被借到另一支英冠俱乐部
沃特福德直到12月尾。翌日主场2-2战平
黑池于完场前后补替补首次上场;一星期后作客1-1战平史云斯已开始首发上场;他与另一名曼联借将汤姆·克莱维利在季初的表现获得沃特福德主教练马尔基·马凯(Malky Mackay)的赞赏。
10月23日主场对锡周三他不单射入加盟以来首个入球,更梅开二度协助球队大胜4-1。由于上半季表现出色,沃特福德与阿森纳商讨续借兰斯伯里直到赛季结束。
12月31日他与阿森纳续签没有透露年期的“长约”,亦获准延长在沃特福德的借用直到赛季结束。