1987年3月12日出生于安徽省合肥市长丰县。他自幼就和弟弟余小舟喜欢上了象棋,在开诊所的父亲大力地支持下,学棋时间不长的余四海就开始展露头角。1997年,余四海第一次参加了合肥市中小学象棋比赛,获得了第六名的好成绩。2000年10月,他以优异的成绩考入了安徽省体育运动象棋专业学校,在校学习期间,他在象棋名家赵冬以及安徽女子特级大师高华等人悉心指导下,棋艺稳步提升。2001年,他参加安徽省青少年棋类比赛获得甲组冠军,同年还参加了在西安举办的全国棋类大赛(成人组)。2002年,他在安徽省第十届运动会中获得象棋个人冠军和团体冠军。2003年,他获得全国少年棋赛16岁组第四名。他于2001年至2003年连续三年获得安徽省甲级棋手称号。2004年9月,他在合肥市第八届运动会上获得成人组个人冠军。2005年7月,在全国象棋一级棋士赛上,他8胜3和夺得冠军,并以胜率超过规定的76%以上被晋升为象棋国家大师。这是继许波在1986年获得象棋大师称号后19年来安徽获得的首个男子象棋国家大师称号,他也是唯一一个没有进入省队而直接获得象棋国家大师称号的棋手。之后因象棋国家大师资格被质疑而饱受争议,最终他逐渐淡出了各种赛事,将精力投入到裁判和青少年象棋教学工作中。