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Michael加成反应
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概念
Michael加成反应:有活泼
亚甲基
化合物形成的
碳负离子
,对α,β-不饱和
羰基
化合物的
碳碳双键
的
亲核加成
,是活泼亚甲基化物
烷基化
的一种重要方法,该反应称为Michael反应。
历史
迈克尔加成反应(Michael Addition)是有机化学中的经典反应。由旅欧的美国留学生阿瑟·麦克尔于1887年发现并做了系统研究。在二十世纪前半叶的合成实践中被大量运用于天然产物和药物的合成。
应用
Michael加成最重要的应用是Robinson增环(annelation)反应。若以环酮作为Michael反应的供体,同
甲基
乙烯基酮(
受体
)作用,可得产物1,5-二酮,后者经分子内的
羟醛缩合
并脱水,可在原来环上再增加一个新的六元环,该过程称为Robinson增环反应。
不仅可以得到1,5二羰基化合物,1,3和1,7等也可进行,若想要1,2 /1,4/1,6等加成,则需要首先进行极性反转,,以改变端基C的电性
反应机理
麦克尔加成在立体化学上属于区域选择性反应。亲核试剂2优先进攻β-的碳原子,生成一个烯醇盐中间体4,后者在后处理步骤中被质子化,生成一个新的饱和的羰基化合物。
反应机理
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- 来自原声例句
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