中文名称：L-苏氨酸
英文名称：L-Threonine
别名名称：L-羟基丁氨酸 (2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸 L-α-氨基-β-羟基丁酸 L-异赤丝藻氨基酸
更多别名：(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid a-Amino-β-hydroxybutyric acid
分子式：C4H9NO3
分子量：119.12
L-苏氨酸
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简介
编号系统
物性数据
1. 性状：白色晶体或结晶性粉末，含1/2结晶水。无臭，味微甜。
2.密度（g/mL,25/4℃）：1.307
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定
4.熔点（oC）：256(dec.)(lit.)
5.沸点（oC,常压）：不确定
6. 沸点（oC, 5.2 kPa）：不确定
7.折射率：-28 ° (C=6, H2O)
8. 闪点（oC）：不确定
9. 比旋光度（o）：-28.4 o (c=6, H2O)
10.自燃点或引燃温度（oC）：不确定
11.蒸气压（kPa,25 oC）：不确定
12.饱和蒸气压（kPa,60 oC）：不确定
13.燃烧热（KJ/mol）：不确定
14.临界温度（oC）：不确定
15.临界压力（KPa）：不确定
16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
17.爆炸上限（%,V/V）：不确定
18.爆炸下限（%,V/V）：不确定
毒理学数据
分子结构数据
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.9
2、氢键供体数量：3
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：2
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：83.6
6、 重原子数量：8
7、 表面电荷：0
8、 复杂度：93.3
9、 同位素原子数量：0
10、 确定原子立构中心数量：2
11、 不确定原子立构中心数量：0
12、 确定化学键立构中心数量：0
13、 不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键单元数量：1
性质与稳定性
贮存方法
合成方法
L-苏氨酸的工业生产方法主要有：①合成法；②发酵法；③蛋白质水解法三种。现提倡用发酵法生产。
方法一、直接发酵法：
1.发酵法是以糖、氨、高丝氨酸 （homoserine）为培养基，用产谷氨酸小球菌 （glutaminus）等发酵后精制可制得L- 苏氨酸。
以葡萄糖为原料， 选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏， 达到L-苏氨酸产酸率为18g/L, 谷氨酸棒状杆菌， 产酸率为14g/L, 黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等] →L-苏氨酸。
3..以巴豆酸或以甘氨酸为原料制得。也可以葡萄糖或淀粉为原料，经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌为菌种经发酵精制得产品。
方法二、化学合成法：
因化学合成所得的苏氨酸（L-苏氨酸）为4种光学异构体的混合物， 即DL-苏氨酸。 其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸，故需将苏体从别体中分离出来， 再进一步进行光学异构体拆分， 以得L-苏氨酸。
烟草：BU，22；FC，21；合成：可由蛋白质（如酪蛋白）经水解、精制而得，或由丙烯酸衍生物中甲醇和乙酸汞合成。
用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用， 发生类似的羟醛缩合反应， 合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物， 根据其稳定性和溶解度的不同， 经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸， 最后拆分得L-苏氨酸。 现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。
小试合成工艺：
甘氨酸制备 将一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 混合后冷却至10℃以下，滴加浓氨水750ml (10mol), 控制滴加速度使温度不超过10℃。 加完氨水后保温30℃, 4h。 减压浓缩至300-400ml, 有结晶析出。 经洗涤、干燥得甘氨酸粗品， 在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水， 加热使其全溶， 加活性炭1%脱色； 过滤取滤液， 再加入2-2.5倍体积的甲醇， 置于冰箱中过夜， 过滤取结晶， 得苏氨酸（L-苏氨酸）精品。收率约60%-68%。
甘氨酸铜的制备 取甘氨酸100g, 加水7L， 加热60℃使其全溶。 然后缓慢加入碱式碳酸铜80g, 于60℃下保温1h。 趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却， 析出蓝色针状结晶体（含1分子结晶水）， 过滤取结晶，经洗涤、60℃干燥， 得甘氨酸铜， 收率95%-98%。
苏氨酸铜的制备 取甘氨酸铜52.5g, 加入425ml甲醇搅拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml, 待温度不再上升， 再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液， 60℃保温反应1h。 趁热滤去不溶物，收集滤液加入冰醋酸5.5ml, 减压回收甲醇至干， 再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶， 经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物， 收率68%-74%。
脱铜、精制 取上述苏氨酸铜427g, 加入10%氢氧化氨溶液6L， 使其全部溶解， 过滤收集滤液， 上732阳离子交换树脂吸附， 用2mol/L氨水和水洗涤， 直至洗脱液对茚三酮不显色为止。 合并洗脱液， 薄膜浓缩至1.5L, 再加3L乙醇使其析出结晶， 置于冰箱过夜， 过滤取结晶，得DL-苏氨酸粗品。 收率62%-73.8%。
取DL-苏氨酸粗品42g, 加126ml水加热使全溶， 脱色过滤取滤液， 加入252ml乙醇， 冷却过夜， 过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。 收率87%-91.3%。
拆分、精制 将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合， 缓缓搅拌(约50r/min)，并加热至95℃以上使其全部溶解。 再降温至40℃， 并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种， 缓慢冷却至30℃ (平均每15min降1℃)，析出结晶D-苏氨酸， 过滤取结晶， 并与80℃干燥， 得D-苏氨酸。 收集滤液， 投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g)，保持总体积不变， 同拆分D-苏氨酸同样的操作(但降低温度至40℃时，加入的晶种为L-苏氨酸)，得L-苏氨酸。 如此反复操作， 即可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。
合并相应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品， 分别进行精制， 即重结晶。 分别取D和L-型苏氨酸， 分别加水4倍， 加热90℃至全溶， 1%活性炭脱色， 趁热过滤收集滤液， 分别加入2倍体积的乙醇静置冷却， 不时搅拌， 析出结晶， 得D-苏氨酸和L-苏氨酸精品， 收率87.3%-91.6%。
L-苏氨酸的含量在95%以上， [α]20D-26°--29°, 纸层析呈现一个斑点。
放大的生产工艺：
以甘氨酸为原料， 先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜， 此时其α-H具有活性， 在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应， 而生成DL-苏氨酸铜(包含有苏体和赤体)， 然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸， 最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。 其反应如下：
甘氨酸铜的制备 在500L反应罐中， 投入50kg甘氨酸， 加入350L水，40kg碱式硫酸铜保温60℃ 1h, 过滤弃去未反应的铜盐， 收集滤液， 静置冷却过夜， 过滤取结晶， 60℃烘干， 得蓝色甘氨酸铜。
苏氨酸铜的制备 在1000L反应罐中， 投入75kg 甘氨酸铜， 再加入甲醇600L， 搅拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液， 搅拌保持60℃1h 后， 滤取不溶物， 滤液加5.5L冰醋酸， 减压回收甲醇至干， 加75L水搅拌分散后于5℃静置过夜， 过滤取结晶， 洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。
离子交换、脱铜分离得DL-苏氨酸 将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L分别投入到2000L的反应罐中， 搅拌使其溶解， 过滤取滤液上732阳离子交换柱中(400mm×200mm), 再先后用2mol/L氨水和去离子水洗涤。 合并洗脱液， 薄膜浓缩至150L， 加入300L乙醇， 搅拌， 冷却至5℃结晶过夜。 过滤取结晶， 80℃干燥得DL-苏氨酸粗品。
浓缩、精制 取40kg DL-苏氨酸粗品投入500L反应罐中。
用途
1.主要用作营养增补剂。与葡萄糖共热易生成焦香和巧克力香味，有增香作用。也可用于生化研究。
2.作饲料营养强化剂，苏氨酸是一种必需的氨基酸。苏氨酸常添加到未成年仔猪和家禽的饲料中，是猪饲料的第二限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。添加于以小麦，大麦等谷物为主的饲料中。
3.营养添加剂，亦用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
4.用于消化溃疡的辅助治疗。也可治贫血及心绞痛、主动脉炎、心功能不全等心血管系统疾患。
5.苏氨酸（L-苏氨酸）是由W．C．Rose 1935年从纤维蛋白水解产物中分离和鉴定出来的，现已证明是最后被发现的必需氨基酸，它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸，它在动物体内具有极其重要的生理作用。如促进生长、提高免疫机能等；平衡日粮氨基酸，使氨基酸比例更接近于理想蛋白质，从而降低畜禽对饲料中蛋白含量的要求。缺乏苏氨酸，可导致动物采食量降低、生长受阻、饲料利用率下降、免疫机能抑制等症状。近几年来，赖氨酸、蛋氨酸合成品在饲料中得到了广泛应用，苏氨酸逐渐成为影响动物生产性能的限制性因素，对苏氨酸的进一步研究，有助于有效地指导畜禽生产。
苏氨酸（L-苏氨酸）是动物本身不能合成，但又十分需要的氨基酸，能用来精确平衡饲料的氨基酸组成，满足动物生长维持需要，提高增重和瘦肉率，降低料肉比；可改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值，提高低能量饲料生产性能；可降低饲料粗蛋白水平，提高饲料氮利用率，降低饲料成本；可用于猪、鸡、鸭和高级水产的饲养和养殖。L—苏氨酸是采用生物工程原理，用玉米淀粉等原料经过液体深层发酵、精制而生产出来的饲料添加剂。可调整饲料中氨基酸平衡，促进生长、改善肉质、改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值、生产低蛋白的饲料，有助于节约蛋白质资源、降低饲料原料成本、降低畜禽粪便和尿液中的含氮量，畜禽舍中氨气浓度及释放速度。广泛用于添加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料。
6.苏氨酸（L-苏氨酸）在体内的分解代谢中，是唯一不经过脱氨基作用和转氨基作用，而是直接通过苏氨酸脱水酶、苏氨酸脱氢酶和苏氨酸醛缩酶催化转变为其它物质的氨基酸，例如苏氨酸可转变成丁酰辅酶A、琥珀酰辅酶A、丝氨酸、甘氨酸等。另外苏氨酸过量能提高赖氨酸-α-酮葡萄糖酸还原酶的活性，在日粮中添加适量苏氨酸可消除因赖氨酸过量造成的体增重下降，肝脏、肌肉组织中蛋白质/脱氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加苏氨酸也可减轻色氨酸或蛋氨酸过量引起的生长抑制。据报道，鸡对苏氨酸的吸收大部分在十二指肠，嗉囔和腺胃吸收后的苏氨酸迅速转变成肝脏蛋白质，沉积在体内。
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