他的画，对日本画坛产生了很大影响，雪舟的绘画以山水画最为见长，是日本水墨画的开山鼻祖，人物次之，花鸟又次之。
雪舟生活在日本的室町时代，期间经历了永亨之乱和应仁之乱，雪舟中早期绘画成就并不突出.
明成化三年,47岁的雪舟终于随第13次日本遣明使团，乘坐天与清启为正使的贡船，于五六月间来到了宁波。此次来宁波，雪舟便在宁波的天童寺住了下来，这也是他昼思夜想寻访和下榻的目的地。宁波的市舶司还专派了精通日语的宁波文士徐琏为陪贡，担任了雪舟的向导和翻译。于是幽藏在二十里松林中的天童山景德寺由于增加了一名儒学、佛法、画艺出众的海外僧人而倍添光彩，雪舟等杨之名被列入天童名僧录，并被尊为“天童第一座”。他尤其钟爱南宋山水画家马远、夏圭等的作品。
雪舟等杨在浙东宁波如饥似渴地寻访山水，结识名家高士，其中城内书画家丰坊和退居南湖的太仆卿金湜更是他的至交，于是定海关的风帆、三江口的城楼、东钱湖的渔舟、雪窦山的飞瀑、育王山的三塔一一收录于他的笔下。该年隆冬，雪舟等杨又在徐琏的陪同下从浙东运河入京，一路上，四明山群峰巍峙，扬子江水天浩淼、还有岱狱之雄踞、京城之繁华，令雪舟似醉如痴。抵京后，他在礼部尚书的大院中，泼墨飞笔、欣然作画。明宪宗闻奏金殿接风，倍加赞扬，赐“天童第一座”号。雪舟在京城御画苑中与名画家长有声（此画家姓名据日本记载录入）、李在等切磋“设色之旨”和“泼墨之法”。
在宁波雪舟与文人结识交往，临摹绘画，随后又北上，饱览壮丽山河，到北京后先学夏圭的院体画，向当时中国宫廷画家李在和张有声学习中国水墨画的着色，泼墨，和晕染等技法，在当时浙派，吴派，院体等的抽象山水及宋元正统山水中身临其境，吸取精华，融会贯通。这些对他晚期山水画的影响是深远巨大的。是他回国后画风巨变的主要原因之一。在中国两年多时间是雪舟画风改变的分水岭。
雪舟回国后，在此基础上又进行了创作研究和发展，后期的山水画，集各家之大成，有院体的雅致秀丽，有文人的清新典雅，有禅林的潇逸简练，更有新奇抽象，画风变化万千。创造出颇具日本式的水墨山水。 他的画清淡悠远，空灵雅致，开日本之一代画风。