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腈
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定义
腈(汉语拼音:jīng),是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过
氰化钾
和卤代烷在水或与水化学特性类似的溶液中,通过
亲核取代反应
(nucleophilic substitution)制取。
化学性质
腈可以看作
氢氰酸
HCN的氢原子被
烃基
取代而生成的
化合物
。某些高级腈存在于植物
精油
中,例如,
苯乙腈
存在于独行菜、
苦橙
和铃兰花油中,苯丙腈存在于水田芥中,乙烯基乙腈也存在于多种植物中。
最简单的腈是乙腈,它能与水互溶,丙腈在水中溶解度也很大,高级的腈一般只微溶于水。低级腈多是无色液体,C14以上的腈则多是结晶形的
固体
。腈的沸点一般略高于相应的
脂肪酸
。腈有芳香气味,一般都很稳定。
腈可进行两大类反应:①在腈基上的反应,例如在酸或碱性溶液中
水解
成
酰胺
或
羧酸
,与格利雅试剂加成、水解生成
酮
,还原成一级
胺
等;②
α
活泼氢的反应,例如在碱作用下进行
烃基
取代(见
取代反应
),或与
羰基
化合物
缩合(见
缩合反应
)等。
制法
腈主要由CN-与卤化烷反应或由
酰胺
脱水制得:
芳香腈则可由
重氮盐
与氰化亚铜作用得到:
毒性
腈的
毒性
一般较
氢氰酸
低,有一些低级腈和不饱和腈毒性较大,如丙腈和
丁腈
的
毒性
与氢氰酸相近。大鼠吞食半(数)
致死剂量
为30~40毫克/千克。多
氰基
化合物
的毒性往往更大些。高级的腈一般是低毒或无毒的。
用途
腈是重要的化工原料和合成
中间体
,例如,
己二腈
是制备耐纶66的原料,它在
氢化
和
水解
后分别生成
己二胺
和
己二酸
,再经
缩聚反应
(见
聚合反应
)后便得到耐纶66。
丙烯腈
则是生产
聚丙烯腈
的
单体
。它与其他
单体
共聚合
,可用于生产
合成橡胶
和工程塑料。生产
丙烯腈
的副产物
乙腈
是很好的
有机溶剂
。有些高级腈可以用作
香料
,如十一腈有核桃香味,十二腈有柑橘和葡萄香味,十四腈有持久的柑橘香味。
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- 来自原声例句
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