1590年小田原征伐中积极参战,成功保留领土。翌年将反对义宣势力的
江户重通流放,又杀宫常陆南方三十三馆领主们,成功保留在常陆国54万的领地。后来与
石田三成亲近。小田原之战爆发后,在
石田三成的游说下从军出战。受到丰臣秀吉的嘉奖,不但拿到加盖秀吉
朱印的常陆国旧领认可证书,而且还得到陆奥国的一部分,所领达到五十四万石。1597年,因在处分下野国的
宇都宫氏中受到牵连,险些招来大祸,后来在
石田三成的全力周旋下才得以逃脱。
1599年,丰臣家武力派七将追杀
石田三成时,义宣不畏风险的解救三成于危难中。
石田三成受到七将袭击的时候,保护三成安全离开。在关原之战支持西军,是
关东地方少数支持西军的大名。但是因受到附近地区的大名监视,因而举兵不动关原大战爆发后,又义无反顾的加入
石田三成的西军。在父亲、家臣团的猛烈反对下始终鲜明的打着西军的旗帜作战,被家康赞为“世上少有的义气之士”。战后移封至出羽国
久保田城十八万石。成为久保田(秋田)藩的首任藩主。
1602年被德川家康减封到东北地方的出羽国久保田18万石。不久筑城了
久保田城,为今天的
秋田市一带。
大阪之阵中冬之阵和夏之阵亦在阵,当中大坂冬之阵中与
木村重成和后藤基次交战,但陷入苦战,在
上杉景胜的救援下,才能脱险。1633年死去,享年64岁。由
岩城贞隆长男佐竹义隆继位。