西蒙尼是一名技术全面的后腰球员，1987年9月，西蒙尼在萨斯菲尔德开始了他的职业生涯。90年代初，西蒙尼来到了意大利，加盟意甲球队比萨队。1992年，西蒙尼加盟了西班牙塞维利亚队，后来从那里转会到马德里竞技。1996年，西蒙尼帮助马德里竞技队夺得西甲冠军。1997年，西蒙尼投身国际米兰，帮助球队夺得1998年欧洲联盟杯冠军。接着他转会到拉齐奥。西蒙尼随队夺得拉齐奥队历史上第二个联赛冠军。西蒙尼已经为国出战106多次。2011年12月27日，迭戈·西蒙尼抵达西班牙，执教马德里竞技队。2014年5月1号，西蒙尼作为教练身份带领马竞闯进欧冠决赛。