韦斯特伍德其后加盟当时尚在全国联参赛的卡莱尔联，成为马特·格伦农（Matt Glennon）的副手。他主要在杯赛上场，在2005年3月格伦农受伤后，韦斯特伍德获派在联赛上场，但当格伦农伤愈后，他再次返回后备席。
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matt glennon
马特glennon
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Bradford then brought in Matt Glennon as Eastwood's replacement after Glennon's contract was cancelled at Huddersfield.
BBC: Simon Eastwood hopes for more Huddersfield Town chances
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