早在明治初期，狸小路商店街的原址就已开始有少量的商店及食店经营。由于狸小路周边有北海道的主要干线及运河，另一方面附近的薄野游廓又正在发展，狸小路乘此优势，亦得以兴盛起来。1885年，札幌第一间观工场投入运作，并在狸小路原址开店，此时这商店街已经被称为“狸小路”了。直至现在，狸小路有各种商品专门店、食肆以及土产专卖店陆续开张，因此亦成为了国外旅客深为喜爱的观光场所。近年更有许多街头表演者开始集中在狸小路一带进行各种表演，尤其是音乐方面的表演。 1958年，狸小路各段街道的顶部开始设置天窗幕盖，直至1982年再进行改建，成为今日的模样。目前一丁目至六丁目间大部分都装有新式天幕，七丁目则是从旧有幕盖加工改建。到了2002年，狸小路再次进行大改修，在天幕的内部加置光纤线路与及无线局域网，建立先进的内联网设备，让狸小路的店铺都能透过接驳网络使用闭路电视以强化防盗系统。另外，在三丁目与四丁目之间的部分，因为与札幌的站前街道相交，因此设置了电动扶梯以便通往札幌地下街。