1990年,汤宝如参加第九届新秀歌唱大赛而入行。 1992年年初与张学友合唱歌曲《相思风雨中》在华语歌坛走红,收录在张学友的粤语流行音乐专辑《真情流露》中,11月,汤宝如发行首张个人音乐专辑《First Love》,主打曲为《绝对是个梦》。 1993年,汤宝如与张学友合唱《情浓半生》。 1996年,汤宝如推出专辑《收放自如》,凭借歌曲《感冒》获得白金销量,同年推出专辑《我敢》,主打曲为《纠缠》与《细雪》。 2003年,汤宝如入股纤体公司兼担任代言人。 2007年,汤宝如推出新歌《拒绝》、《停止爱恋》,发行EP专辑。