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RCOOH通常指C6~C26的一元羧酸。基本不溶于水,能被碱性水溶液溶解,工业上常利用这一特性从非酸性化合物中提取脂肪酸。工业来源的脂肪酸多数是各种直链的饱和与不饱和高级脂肪酸的混合物。此外,还有各种含支链的脂肪酸。

简介

自然界中的脂肪酸主要以酯的形式存在于动植物油脂中,天然的脂肪酸数量很少。
生产方法——早期的高级脂肪酸主要从动植物油脂中提取,随着现代石油化工的发展,高级脂肪酸已可以通过合成法生产。在美国日本,仍以天然油脂为主要原料,同时还采用以烯烃为原料的生产路线;中国苏联东欧各国主要以石蜡(见石油蜡)为原料生产。
以天然油脂为原料:油脂中的脂肪酸碳数几乎全部为偶数,该法所得脂肪酸均为偶碳产物。油脂是甘油三酯类化合物,可通过加碱皂化、酸化或者水解的方法制取脂肪酸。其基本反应为:
高级脂肪酸 高级脂肪酸
工业上采用Colgate Emery连续分解装置,把高压蒸汽鼓入分解塔内,反应温度250~260℃,压力5.0~5.5MPa,停留时间2~3h,反应转化率达98%~99%,产物通过加氢除去不饱和脂肪酸,再经减压蒸馏得纯度为99.5%的产品。
用油脂生产的脂肪酸称天然脂肪酸(表1)。此外,高级脂肪酸还可以从松香、木浆浮油中提取(见农林化工产品)。
以石油烃为原料,即石蜡氧化法——1936年德国亨克尔公司建立第一个工业化装置。该法是以沸程350~420℃的直链正构烷烃——石蜡为原料,在高锰酸钾二氧化锰-钾-钠催化剂存在下,石蜡与空气在反应塔内接触。首先在120~160℃,0.14~0.63MPa下引发1~2h,控制温度在105~120℃,反应时间12~20h,收率75%~85%,产物在洗涤塔内水洗除去C1~C4酸,分离催化剂后加碱皂化,再于380℃,0.6~1.3MPa下分离不皂化物,最后用硫酸酸化,通过精制分离出各种等级的脂肪酸。每吨酸消耗石蜡约1.75~1.85t。反应可在多组串联的氧化塔或其他形式反应器中连续进行。

俗称

C15H31COOH 软脂酸/棕榈酸(十六烷酸)
C16H33COOH 珠光脂酸(十七烷酸)
C17H35COOH 硬脂酸(十八烷酸)
C17H33COOH 油酸(十八烯酸)
C17H31COOH 亚油酸(十八碳二烯酸)
C17H29COOH 亚麻酸(十八碳三烯酸)
C19H39COOH 花生酸(二十烷酸)
C19H29COOH EPA(二十碳五烯酸)
C21H43COOH 山萮酸(二十二烷酸)
C21H31COOH DHA(二十二碳六烯酸)
C23H47COOH木质素酸(二十四烷酸)

生产方法

早期的高级脂肪酸主要从动植物油脂中提取,随着现代石油化工的发展,高级脂肪酸已可以通过合成法生产。在美国和日本,仍以天然油脂为主要原料,同时还采用以烯烃为
高级脂肪酸 高级脂肪酸
原料的生产路线;中国、俄罗斯及东欧各国主要以石蜡(见石油蜡)为原料生产。
以天然油脂为原料:油脂中的脂肪酸碳数几乎全部为偶数,所以,该法所得脂肪酸均为偶碳产物。油脂是甘油三酯类化合物,可通过加碱皂化、酸化或者水解的方法制取脂肪酸。其基本反应为:工业上采用Colgate Emery连续分解装置,把高压蒸汽鼓入分解塔内,反应温度250~260℃,压力5.0~5.5MPa,停留时间2~3h,反应转化率达98%~99%%,产物通过加氢除去不饱和脂肪酸,再经减压蒸馏得纯度为99.5%的产品。
用油脂生产的脂肪酸称天然脂肪酸(表1)。此外,高级脂肪酸还可以从松香、木浆浮油中提取(见农林化工产品)。
以石油烃为原料,即石蜡氧化法——1936年德国亨克尔公司建立第一个工业化装置。该法是以沸程350~420℃的直链正构烷烃——石蜡为原料,在高锰酸钾或二氧化锰-钾-钠催化剂存在下,石蜡与空气在反应塔内接触。首先在120~160℃,0.14~0.63MPa下引发1~2h,控制温度在105~120℃,反应时间12~20h,收率75%~85%,产物在洗涤塔内水洗除去C1~C4酸,分离催化剂后加碱皂化,再于380℃,0.6~1.3MPa下分离不皂化
高级脂肪酸 高级脂肪酸
物,最后用硫酸酸化,通过精制分离出各种等级的脂肪酸。每吨酸消耗石蜡约1.75~1.85t。反应可在多组串联的氧化塔或其他形式反应器中连续进行(见彩图)。
烯烃为原料,主要有下列几种方法:
①伯醇碱氧化法——由烯烃通过羰基合成法和齐格勒法制的伯醇经碱熔融生成钠盐,再经酸化得脂肪酸:
RCH2OH+NaOH─→RCOONa+2H2
2RCOONa+H2SO4─→2RCOOH+Na2SO4
②直链α-烯烃氢甲酰化、氧化或羧基化法——基本反应式为:
③齐格勒中间体氧化和羧基化法——乙烯齐聚得到的烷基铝直接氧化,或者与二氧化碳反应生成三烷氧基铝后,再经水解成酸:
2R3Al+9O2─→6R′COOH+3H2O+Al2O3
R3Al+3CO2─→(RCOO)3Al
(RCOO)3Al+3H2O─→3RCOOH+Al(OH)3
④科赫法——支链烯烃在硫酸-氟化硼催化剂存在下,于0~80℃,0.1~10MPa条件下与一氧化碳、水反应可生成带支链的高级脂肪酸。

用途

直链饱和高级脂肪酸的用途主要是制肥皂;不饱和的高级脂
高级脂肪酸 高级脂肪酸
肪酸可用作涂料原料,也可加氢制成饱和脂肪酸;带支链的高级脂肪酸具有高的热稳定性和难皂化的特点,适于制涂料和树脂。合成的宽馏分高级脂肪酸可进行分馏后应用(表2)。
高级脂肪酸 高级脂肪酸
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