顺反异构 百科内容来自于: 百度百科

顺反异构(英文:Cis-trans isomerism):也称几何异构(geometric isomerism),立体异构的一种,由于双键不能自由旋转引起的,一般指不饱和烃(包括烯烃、炔烃)的双键,也有C=N双键,N=N双键及环状等化合物的顺反异构。

定义

顺式异构体:两个相同原子或基团在双键或环的同侧的为顺式异构体,也用 cis- 来表示。 反式异构体:两个相同原子或基团在双键或环的两侧的为反式异构体,也用 trans- 来表示。
Z和E分别取自德语“Zusammen”和“Entgegen”的首位字母。顺反异构体的命名与(Z)(E)构型的命名不是完全相同的。这是两种不同的命名法。顺反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为顺,在异侧时为反,适用范围有限。Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时为Z,在异侧时为E。

产生条件

⑴ 分子中至少有一个键不能自由旋转(否则将变成另外一种分子);
⑵ 双键上同一碳上不能有相同的基团。

特殊性

同分异构分子式相同,结构式不同,顺反异构是空间构象不同。所以,顺反异构属于同分异构。
双键上两个碳原子上连有四个完全不同的原子或基团,按“顺序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团,若两个较优基团π键平面同侧者为Z型异构体,在异侧者为E型异构体。
顺序法则
(1) 由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定,原子序数大者为优。若原子序数相同时,则比较相对原子质量数大小。
(2) 若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同,要依次比较第二个甚至第三个原子,依此类推,直到比较出优先顺序为止。
注:顺、反和Z、E是不同的两种标记法,顺式不一定就是Z型,反式不一定就是E型。

性质差异

物理性质

顺反异构体的物理性质有所不同,并表现出一些规律性,其中较显著的有熔点、溶解度和偶极距反式异构体中的原子排列比较对称,分子能规则地排入晶体结构中,因而具有较高的熔点。顺式异构体是两个电负性相同的原子或原子团处在分子的同侧,而不像反式那样比较对称地排列,因而顺式分子的偶极距比反式大,在水中的溶解度也就比较大。
燃烧热(heat of combustion)是指一摩尔化合物完全燃烧生成二氧化碳和水所放出的热量。它的大小可反映分子能量的高低,所以常可作为有机物相对稳定性的根据。通常有机物越稳定,分子能量就越低,就具有较小的燃烧。反式异构体的燃烧比顺式小,因而 反式较顺式稳定

化学性质

顺反异构体具有相同的官能团,化学性质 基本相同,但因有些反应与原子或原子团在空间的相对位置有关,反应速度也就有差别。
例如,顺-丁烯二酸的两个羧基处在双键的同侧距离比较近而容易发生脱水反应。反式的两个羧基即处在双键的异侧,距离较远,在同样温度下不起反应。但如热到较高的温度,反式先转变成顺式再脱水生成酸酐

互相转换

顺反异构体中,通常是反式比较稳定,而顺式较不稳定。
如将顺式异构体加热或受日光的作用,就容易转变成较稳定的反式异构体。例如顺-丁烯二酸加热就可转变成反-丁烯二酸。
例举
1、烯烃的顺反异构
2、环烷烃的顺反异构
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- 来自原声例句
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