重氮盐 百科内容来自于: 百度百科

含有重氮基(-N=N_)的盐类。干燥的重氮盐不稳定,受热或震动易爆炸,但是也有例外,也就是所谓的稳定重氮盐,例如氟硼酸重氮盐,吡唑重氮内盐以及三蝶烯重氮盐。重氮盐一般用芳香胺经重氮化制得。反应过程是把芳香胺加入到过量浓盐酸(过量的酸的作用是防止生成的重氮盐与没有反应的芳香胺偶联,生成偶氮化合物)中,再加入适量亚硝酸钠溶液(整个反应过程需控制在0~5℃),用碘化钾淀粉试纸检验亚硝酸钠是否过量(不足需补加,过量加尿素破坏)。脂肪胺的重氮盐极不稳定,在生成的过程中就会分解,生成醇(分解过程中经过碳正离子,会有重排现象)。

简介

重氮盐的化学性质 重氮盐的化学性质
重氮盐可进行多种反应,一如不易引入的一些基团,以重氮苯为例: C6H5N2+ +H3PO2 →C6H6+ N2↑
C6H5N2+ +H2O C6H5OH+ N2↑
C6H5N2+ +CuCl/HCl→C6H5Cl+ N2↑
C6H5N2+ +CuCN/NaCN→C6H5CN+ N2↑
C6H5N2+ +KI→C6H5I+ N2↑
在碱性环境中,重氮盐与酚、芳香胺发生偶联,生成偶氮化合物
重氮盐还原成苯肼 重氮盐还原成苯肼
这是制取偶氮化合物的重要方法。偶联一般在对位发生,对位被占则在临位偶联,临对位都被占则不发生偶联。

合成

芳香重氮盐的反应 芳香重氮盐的反应
重氮盐一般由芳香(如苯胺)与亚硝酸钠亚硝酸在低温及过量无机酸存在下发生重氮化反应制取。氟硼酸重氮盐在室温下稳定,可以分离出来,但一般的重氮盐在5°C以上是不稳定的,容易放出氮气而分解,因此通常不将它分离出来,而是直接进行下一步的反应。 溶于水,不溶于乙醚

反应

脂肪族化合物重氮盐的偶合反应 脂肪族化合物重氮盐的偶合反应
重氮盐正离子可以与和三级芳胺发生芳环上的亲电取代反应,生成偶氮化合物。该反应也称偶联反应,产物常用作偶氮染料
重氮盐芳环上的亲核芳香取代反应:重氮基被其他官能团(卤素、氰基羟基硝基磺酸基等)取代。此类型的反应包括Sandmeyer反应(生成溴代和氯代芳烃)、Gattermann反应、Gomberg-Bachmann反应(生成联苯衍生物)、Schiemann反应(生成氟代芳烃)、 Craig合成(2-氨基吡啶亚硝酸钠氢溴酸及过量溴反应生成2-溴吡啶)。
偶氮化合物重氮盐的性质 偶氮化合物重氮盐的性质
Meerwein芳基化反应:重氮盐与缺电子烯烃发生偶联反应
Bamberger三嗪合成和Widman-Stoermer合成:重氮盐末端氮原子作亲电试剂与活化的双键反应成环。
水解生成
次磷酸乙醇硼氢化钠、三丁基锡、三乙基硅在不同介质还原,重氮基被氢取代,放出氮气重氮化反应与该反应常用于向芳环引入氨基,借助其定位效应,达到目的后再将该导向基除去。
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- 来自原声例句
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