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酯(zhǐ )ester部首:酉 部首笔画:7 部外笔画6 总笔画13 四角号码:1266,羧酸的一类衍生物,由羧酸与醇(酚)反应失水而生成的化合物。广泛存在于自然界,例如乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中;乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在于丁香油中;水杨酸甲酯存在于冬青油中。高级和中级脂肪酸的甘油酯是动植物油脂的主要成分;高级脂肪酸和高级醇形成的酯是蜡的主要成分。

定义

酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。
分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子,R'不能为原子,否则就是羧基
酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为C nH 2nO 2(n≥2,n为正整数)
酯的基本结构可以写成:
O
C—O—R′
R

命名

酯是根据形成它的酸和)来命名的,例如乙酸乙酯CH 3COOC 2H 5乙酸苯酯CH 3COOC 6H 5苯甲酸甲酯C 6H 5COOCH 3乙酸丁酯CH 3COOC 4H 9、丙烯酸辛酯CH 2CHCOOC 8H 17等。

分类

单甘酯(GMS)

单甘酯化学名为单十八(烷)酸丙三醇酯(Glycerin monostearate),简称为GMS,分子量358。工业产品通常为无味、无臭、无毒的微黄色蜡样固体或片状,含有少量的二酯及三酯。
产品质量指标:
项目 GMS-A  GMS-B
单酯含量(%) 32—38   40—42
色泽    白色或浅黄色 白色或浅黄色
性状   蜡样固体或片状 蜡样固体或片状
碘值(gI2∕100g) ≤3.0 ≤3.0
凝固点(℃) ≥54 ≥54
游离酸(以硬脂酸计%) ≤2.5 ≤2.5
重金属(以Pb计,%) ≤0.0005 ≤0.0005
砷(以As计,%) ≤0.0001 ≤0.0001
铁(以Fe计,%) ≤0.002 ≤0.002

偏苯三酸酯TOTM

偏苯三酸酯(Trimellitate)分子式为C6H3(COOR)3,R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体。
邻苯二甲酸酯:
邻苯二甲酸酯(Phthalate)分子式为C6H4(COOR)2,R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体
典型数据:
项目:DIOP-A、DIDP-A、DIIDP-A
外观:无色或淡黄色透明油状液体

季戊四醇油酸酯

季戊四醇油酸酯(Pentaerythritol Oleate)简称为PETO,分子式为C(CH2OOCC17H33)4。工业产品通常为无色或黄色透明液体。
产品质量指标:
项目 PETO-1A PETO-2A
外观
无色或淡黄色透明油状液体 黄色至棕色透明油状液体
粘度(mm2/s)40℃ 100℃
酸值(mgKOH/g) ≯5 ≯10
闪点(开口,℃) ≮270 ≮260
倾点(℃) ≯-25 ≯-20

物理性质

酯类都难溶于水,易溶乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂,也是清漆的溶剂。

化学性质

在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或
酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全,这是因为碱性条件下,OH-直接对酯进行加成,之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇,这个反应中,是OH-直接参与反应,而不是水
酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯酸酐困难,须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,应用最广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。

制法

酯主要由羧酸与醇直接反应制得(酯化反应):
酯化反应

酯化反应

RCO-OH+H-OR′---→RCO-OR′+H 2O
这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀“酸脱羟基,醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是一可逆反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇,使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐卤代烃反应制得。
低分子量的酯可用作溶剂,分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的单体。聚酯树脂主要用于纤维和油漆工业,也可制成压塑粉。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。

酯的水解

酯类与水会慢慢水解为酸和醇:
酯的水解

酯的水解

酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇(或酚)和酸。碱性环境中生成醇(或酚)和羧酸盐。

与卤代烃的对比

卤代烃可以由卤化氢(无氧酸)和醇制得,也可以发生水解反应生成卤化氢(无氧酸)和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。
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- 来自原声例句
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