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酚酞是一种化学成品,属于晶体粉末状,几乎不溶于水。其特性是在酸性和中性溶液中为无色,在碱性溶液中为紫红色。常被人们用来检测酸碱。

物理性质

酚酞键线式

酚酞键线式

白色或浅黄色三斜细小结晶;在空气中稳定;
1g溶于12ml乙醇、约100ml乙醚,溶于稀碱溶液呈深红色,极微溶于氯仿,几乎不溶于水。
熔点:258-263℃密度:1.323g/cm³。
沸点:548.7℃ at 760 mmHg。
闪点:299.7℃。
蒸气压:7.12E-13mmHg at 25℃。
溶解性:<0.1 g/100 mL。

化学性质

酚酞在酸性和中性溶液中为无色,在碱性溶液中为紫红色。

酚酞的变色反应

实验1

把酚酞溶液滴入NaOH溶液(浓度>2mol/L),显现红色(如图)
显红色的酚酞

显红色的酚酞

,在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO 2溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂,当呈现浅红色时表示滴定已达终点,后因CO2的溶解,溶液退成无色),往无色液中再滴加酚酞。如果现象是:呈无色液,示原先退色是CO 2溶解之故;若呈紫红色,表明溶液仍为碱性(即使有CO 2溶解问题)。实验现象是,再次滴入酚酞,溶液呈现红色,振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞,溶液再现紫红色,振荡,表明酚酞在稍浓(>2mol/L)些NaOH溶液中为无色。

实验2

把酚酞液滴入浓H2SO4,呈现橙色,不论振荡多长时间,其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中,得无色液。其实酚酞在不同的条件下,因结构的改变而呈现4种相应的颜色。
酚酞颜色随条件而变的事实强调了:在一定条件下所呈现的现象,当条件改变时,现象可能有相应的改变。

实验3

取少量I2置于蒸发皿中微热,预先用两根玻璃棒分别用水“粘住”淀粉试纸碘化钾淀粉试纸,置于I2蒸气中。现象是:碘化钾淀粉试纸先显色,而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实:在有I-时,将和I2形成I-3、I-n(n=5、7……),较易进入淀粉的结构而显色。
条件变了,性质(现象)可能随之而变,在化学上是很普遍的。一般化学实验中的条件指:试剂的浓度,溶液的酸碱性,试剂的相对用量,加试剂的先后顺序,温度及是否加催化剂等。

酚酞变色反应的本质

由右图可知,酚酞结构从强碱到强酸环境,越来越质子化
酚酞溶液在不同酸碱环境下的结构

酚酞溶液在不同酸碱环境下的结构

但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化,所有碳原子在同一平面,形成整个分子的大离域π键(在强酸环境下是19中心18电子π键,碱性环境下是19中心19电子π键)。
由此可知,存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波,从而显现出颜色。

作用用途

酚酞——碱性物质的专用指示剂

酚酞——碱性物质的专用指示剂

酚酞是一种弱有机酸,在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构,当pH>8.2时为红色的醌式结构。
酚酞的变色范围是8.2~10.0,所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
酚酞的醌式或醌式酸盐,在碱性介质中很不稳定,它会慢慢地转化成无色羧酸盐式;遇到较浓的碱液,会立即转变成无色的羧酸盐式。所以,酚酞试剂滴入浓碱液时,酚酞开始变红,很快红色退去变成无色。
酚酞为白色或微带黄色的细小晶体,难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时,会出现白色浑浊物,这是由于酒精可以与水按任意比例互溶,使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。
酚酞的用途主要有:
(1)制药工业医药原料:医药轻泻剂,能刺激肠壁,引起肠的蠕动促进排便。 适用于习惯性顽固便秘,有片剂、栓剂等多种剂型;
(2)用于有机合成:主要用于合成塑料,特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物,该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性,由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域;
(3)用于碱指示剂,非水溶液滴定用指示剂,色层分析用试剂。

生产方法

方法一

邻苯二甲酸酐苯酚混合后和硫酸共热制得。

方法二

将160kg的苯酚熔化,维持温度在80~90℃,边搅拌边加入120kg的邻苯二甲酸酐、40kg的氯化锌、5.5kg硫酸,进行反应5h,然后升温至180℃,反应40h;反应结束后加水,不断搅拌下,用蒸汽煮沸,然后停止加热,静置,吸出上层废酸液,沉淀用水洗至pH>5,离心甩干,再水洗至无色,低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工业乙醇(ω>95%),并加入活性炭) ,搅拌下蒸汽加热回流5min。停止加热,过滤。滤液蒸发浓缩,回收乙醇,浓缩至适当程度时,迅速离心甩干,并用乙醇洗涤1~2次,干燥,40目筛过筛即可。

溶液配制

酚酞指示剂(0.5%酚酞的乙醇溶液):取0.5g酚酞,用95%乙醇溶解,无需加水,稀释至100mL。
用无水乙醇也是可以的,因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小,况且,在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的,自然就会遇水,因此用无水乙醇,肯定不会有其他的什么坏处的,用95%的乙醇是考虑到成本原因,因此没必要用无水乙醇

贮藏运输

密封保存。

安全风险

危险品标志:Xn Harmful 有害物品
酚酞

酚酞

RTECS号:SM8380000
风险术语:R22吞食有害。R40少数报道有致癌后果。
安全术语:S36/37穿戴适当的防护服和手套。S45若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
危险品运输编号:

药物及其用途

酚酞

酚酞

药物名称: 酚酞片
药物别名: 酚酜片,果导片,非诺夫他林
英文名称: Phenolphthalein
药品类别:泻药、止泻药及镇吐药。
说明:片剂:每片50mg;100mg 。果导片:为含本品的片剂,每片50mg,睡前服1~2片。
功用作用: 口服后在肠内遇胆汁及碱性液形成可溶性钠盐,刺激结肠粘膜,促进其蠕动,并阻止肠液被肠壁吸收而起缓泻作用。由于小量吸收后(约15%)进行肠肝循环的结果,其作用可持续3~4日。适用于习惯性顽固便秘。
药理毒理:主要作用于结肠,口服后在小肠碱性肠液的作用下慢慢分解,形成可溶性钠盐,从而刺激肠壁内神经丛,直接作用于肠平滑肌,使肠蠕动增加,同时又能抑制肠道内水分的吸收,使水和电解质在结肠蓄积,产生缓泻作用。其作用缓和,很少引起肠道痉挛。
药代动力学:口服后约有15%被吸收,吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经尿或随粪便排出,部分还通过胆汁排泄至肠腔,在肠中被再吸收,形成肠-肝循环,延长作用时间。用药后4~8小时排出软便,一次给药排出需要3~4日。本品也从乳汁分泌。
适应症:用于治疗习惯性顽固性便秘。
不良反应:由酚酞引起的过敏反应临床上罕见,偶能引起皮炎药疹瘙痒灼痛及肠炎、出血倾向等。  禁忌症阑尾炎、直肠出血未明确诊断、充血性心力衰竭、高血压、粪块阻塞、肠梗阻。
孕妇及哺乳期妇女用药:孕妇慎用,哺乳期妇女禁用。
儿童用药:幼儿慎用,婴儿禁用。
药物相互作用:本品如与碳酸氢钠及氧化镁等碱性药并用,能引起粪便变色。
药物过量:药物过量或长期滥用时可造成电解质紊乱,诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠无力等症状。
注意事项:
1. 酚酞可干扰酚磺酞排泄试验(PSP),使尿色变成品红或桔红色,同时酚磺酞排泄加快。
2. 长期应用可使血糖升高、血钾降低。
3. 长期应用可引起对药物的依赖性。
贮藏:密闭保存。
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