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软脂酸(palmitic acid),学名“十六烷酸”,又叫棕榈酸,是一种饱和高级脂肪酸,无色、无味的蜡状固体,广泛存在于自然界中,几乎所有的油脂中都含有数量不等的软脂酸组分。2009年9月,美国科学家在研究中发现,在奶制品、汉堡以及奶昔中所含的饱和脂肪在食用后可以直接作用于大脑,让大脑关闭提醒人们已经吃饱的“警报”机制。不提供人体运动的物质能量。

简介

分子结构图

分子结构图

中文同义词:鲸乙酸;软脂酸;十六烷酸;棕榈酸C16:0;软脂酸;棕榈酸C16:0/软脂酸/十六酸;棕榈酸;鲸蜡酸
英文名称:Palmitic acid
英文同义词:1-Pentadecanecarboxylic acid;1-pentadecanecarboxylicacid;acidehexadecylique;acidepalmitique;Cetylsαure;Emersol 140;Emersol 143;emersol140
CAS号:57-10-3
分子式:C16H32O2
分子量:256.42
EINECS号:200-312-9
Mol文件:57-10-3.mol

物理性质

物性数据

1. 性状:白色带珠光的鳞片。
2.密度(g/mL,25/4℃):0.8527
3. 相对密度(25℃,4℃):0.841480
4.熔点(ºC):63
5.沸点(ºC,常压):351,271.5(13.3kpa)
6.沸点(ºC, 13.3kPa):267
7.折射率(n60D):1.43345
8. 常温折射率(n20):1.430970
9. 常温折射率(n25):1.427280
10. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-10132.4
11. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-737.2
12. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-10031.1
13. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-838.5
14. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-9977.96
15. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-891.48
16. 晶相标准熵(J·mol-1·K-1) :452.37
17. 晶相标准生成自由能( kJ·mol-1):-315.10
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:不溶于水,微溶于冷醇及石油醚,加热时较易溶解,溶于乙醇,易溶于乙醚、氯仿和醋酸,在100ml水中只溶解0.00072g。
20闪点(ºC):>110
软脂酸广泛存在于自然界中,几乎所有的油脂中都含有数量不等的软脂酸组分。中国产的乌桕种子的乌桕油中,软脂酸的含量可高达60%以上,棕榈油中含量大约为40%,菜油中的含量则不足2%。

分子结构数据

1、 摩尔折射率:77.73
2、 摩尔体积(m3/mol):287.3
3、 等张比容(90.2K):690.5
4、 表面张力(dyne/cm):33.3
5、 极化率(10-24cm3):30.81

化学性质

毒理学数据

1、皮肤或眼睛刺激性:人,皮肤接触,标准 Draize test试验,75mg/3D,轻度反应。
2、急性毒性:大鼠经口LD50:>10mg/kg;小鼠静脉LC50:57mg/kg。
3、致癌性:小鼠移植TCLo:1000mg/kg。

生态学数据

通常来说对水是不危害的。
若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

应用

用作沉淀剂化学试剂及防水剂;棕榈酸用于制造无味氯霉素及各种棕榈酸金属盐,可用作乳液聚合时的乳化剂。
软脂酸的钠盐或钾盐可作乳液聚合时的乳化剂,软脂酸的钠盐是肥皂的主要成分之一,其铝盐和锌盐等用于润滑剂、涂料、油墨和增塑剂中。工业上软脂酸由牛油、猪油、棕榈油等动植物油脂经皂化、中和制得。在第二次世界大战中,软脂酸的衍生物曾被用作制造为凝固汽油弹。软脂酸与硬脂酸按照45%比55%的比例混合可以得到结晶的硬脂酸产品,可以运用到化妆品行业中去。

制备

软脂酸是第一种从脂肪生成中产生的脂肪酸,亦可以由它产生更长的脂肪酸。
软脂酸合成其他物质

软脂酸合成其他物质

软脂酸盐对乙酰辅酶A羧化酶有负面反应,而乙酰辅酶A羧化酶可以催化乙酰辅酶A 生成丙二酸单酰辅酶A 的羧化作用。丙二酸单酰辅酶A 作为长链脂肪酸合成的前体,在脂肪酸的合成中作为C2 单位的供体,并且在脂肪酸的氧化中作为线粒体穿梭系统调节因子。因而可以阻止软脂酸盐的生成。
软脂酸的生成
1. 乙酰CoA的转移
乙酰CoA可由糖氧化分解或由脂肪酸、酮体和蛋白分解生成,生成乙酰CoA的反应均发生在线粒体中,而脂肪酸的合成部位是胞浆,因此乙酰CoA必须由线粒体转运至胞浆。但是乙酰CoA不能自由通过线粒体膜,需要通过一个称为柠檬酸—丙酮酸循环(citrate pyruvate cycle)来完成乙酰CoA由线粒体到胞浆的转移。
首先在线粒体内,乙酰CoA与草酰乙酸经柠檬酸合成酶催化,缩合生成柠檬酸,再由线粒体内膜上相应载体协助进入胞液,在胞液内存在的柠檬酸裂解酶(citrate lyase)可使柠檬酸裂解产生乙酰CoA及草酰乙酸。前者即可用于生成脂肪酸,后者可返回线粒体补充合成柠檬酸时的消耗。但草酰乙酸也不能自由通透线粒体内膜,故必须先经苹果酸脱氢酶催化,还原成苹果酸再经线粒体内膜上的载体转运入线粒体,经氧化后补充草酰乙酸。也可在苹果酸酶作用下,氧化脱羧生成丙酮酸,同时伴有NADPH的生成。丙酮酸可经内膜载体被转运入线粒体内,此时丙酮酸可再羧化转变为草酰乙酸。每经柠檬酸丙酮酸循环一次,可使一分子乙酸CoA由线粒体进入胞液,同时消耗两分子ATP,还为机体提供了NADPH以补充合成反应的需要。
2. 丙二酰CoA的生成
乙酰CoA由乙酰CoA羧化酶(acetyl CoA carboxylase)催化转变成丙二酰CoA(或称丙二酸单酰CoA),乙酰CoA羧化酶存在于胞液中,其辅基为生物素,在反应过程中起到携带和转移羧基的作用。该反应机理类似于其他依赖生物素的羧化反应,如催化丙酮酸羧化成为草酰乙酸的反应等。反应如下:
由乙酰CoA羧化酶催化的反应为脂肪酸合成过程中的限速步骤。此酶为一别构酶,在变构效应剂的作用下,其无活性的单体与有活性的多聚体(由100个单体呈线状排列)之间可以互变。柠檬酸与异柠檬酸可促进单体聚合成多聚体,增强酶活性,而长链脂肪酸可加速解聚,从而抑制该酶活性。乙酰CoA羧化酶还可通过依赖于cAMP的磷酸化及去磷酸化修饰来调节酶活性。此酶经磷酸化后活性丧失,如胰高血糖素及肾上腺素等能促进这种磷酸化作用,从而抑制脂肪酸合成;而胰岛素则能促进酶的去磷酸化作用,故可增强乙酰CoA羧化酶活性,加速脂肪酸合成。
同时乙酰CoA羧化酶也是诱导酶,长期高糖低脂饮食能诱导此酶生成,促进脂肪酸合成;反之,高脂低糖饮食能抑制此酶合成,降低脂肪酸的生成。
3. 软脂酸的生成
原核生物(如大肠杆菌中)催化脂肪酸生成的酶是一个由7种不同功能的酶与一种酰基载体蛋白(acyl carrier protein,ACP)聚合成的复合体。在真核生物催化此反应是一种含有双亚基的酶,每个亚基有7个不同催化功能的结构区和一个相当于ACP的结构区,因此这是一种具有多种功能的酶。不同的生物此酶的结构有差异。
软脂酸的合成实际上是一个重复循环的过程,由1分子乙酰CoA与7分子丙二酰CoA经转移、缩合加氢、脱水和再加氢重复过程,每一次使碳链延长两个碳,共7次重复,最终生成含十六碳的软脂酸。
脂肪酸合成需消耗ATP和NADPH+H+,NADPH主要来源于葡萄糖分解的磷酸戊糖途径。此外,苹果酸氧化脱羧也可产生少量NADPH。
脂肪酸合成过程不是β-氧化的逆过程,它们反应的组织,细胞定位,转移载体,酰基载体,限速酶激活剂,抑制剂,供氢体和受氢体以及反应底物与产物均不相同。
4、可以通过乌桕油,棕榈油,牛羊油猪油进行水解,分离得到组分混合的脂肪酸,然后在分离提纯得到需要的软脂酸,由于乌桕树,猪牛羊油的国产及进口量有限,所有时下国内外很多的企业基本是通过用棕榈油水解分离提纯得到软脂酸,然后在往下游发展。
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- 来自原声例句
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