费歇尔投影式 百科内容来自于: 百度百科

描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方式时可用费歇尔(E.Fischer)投影式来表示。费歇尔投影式(Fischer投影式)由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1891年提出。

投影规则

(1)将碳链竖起来,把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小的碳原子放在最上端。
(2)横前竖后:与手性碳原子相连的两个横键伸向前方,两个竖键伸向后方。
(3)横线与竖线的交点代表手性碳原子
几种费歇尔投影式

几种费歇尔投影式

书写注意

费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体结构。与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的,两个竖键是伸向纸后方的。因此,表示某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移,也能在纸平面上旋转180°或其整数倍,
但不能在纸平面上旋转90°或其奇数倍,也
不能离开纸平面翻转,否则得到的费歇尔投影式
就代表其对映体的构型。

构象相同判据

有以下方法:
(1
若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后,得到的投影式和另一投影式相同,则这两个投影式表示同一构型。
(2
若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转90°(顺时针或逆时针旋转均可)后,得到的投影式和另一投影式相同,则这两个投影式表示两种不同构型,二者是一对对映体。
(3
若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换偶数次后,得到的投影式和另一投影式相同,则这两个投影式表示同一构型。若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换奇数次后。
(4
在投影式中,固定任一基团不动,其余三个基团按顺时针或逆时针顺序依次交换位置,其构型不变。

苏型与赤型

苏型与赤型概念来自于糖类化学中的苏阿糖和赤藓糖。

苏型

两个手性碳原子上连接相同基团位于异侧者,称为苏式。

赤型

两个手性碳原子上连接相同基团位于同侧者,称为赤式。
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- 来自原声例句
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