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L-苏氨酸是一种必需的氨基酸,苏氨酸主要用于医药、化学试剂、食品强化剂、饲料添加剂等方面。特别是饲料添加剂方面的用量增长快速,它常添加到未成年仔猪和家禽的饲料中,是猪饲料的第二限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。在配合饲料中加入L-苏氨酸,具有如下的特点:①可以调整饲料的氨基酸平衡,促进禽畜生长;②可改善肉质;③可改善氨基酸消化率低的饲料的营养价值;④可降低饲料原料成本;因此在欧盟国家(主要是德国、比利时、丹麦等)和美洲国家,已广泛地应用于饲料行业。

结构

名 称:L-苏氨酸(L-Threonine)(β-羟基-α-氨基丁酸)
简写:Thr
法定编号:CAS 72-19-5
结 构 式: CH3CH(OH)CH(NH2)COOH
分 子 式: C4H9NO3
苏氨酸分子结构图

苏氨酸分子结构图

分子量:119.12
外 观: 黄白结晶状粉末
干燥失重: 1.0%(max)
灼烧残渣: 0.5%(max)
纯度: 98.5%(min)
比旋光度: -26.0° -29.0°
重金属(Pb): 10PPM Max
砷 (AS): 2PPM Max
pH 值:5.0-6.5
在生物化学中是一种生糖兼生酮氨基酸

性状

白色斜方晶系或结晶性粉末。无臭,味微甜。253℃熔化并分解。高温下溶于水,25°C溶解度为20.5g/100ml。等电点为pH6.16。不溶于乙醇、乙醚和氯仿。

安全术语

避免与皮肤和眼睛接触。

发现

是由W.C.Rose1935年纤维蛋白水解物中分离和鉴定出来的。1936年,Meger对它的空间结构进行了研究,因结构与苏糖相似,故将其命名为苏氨酸。苏氨酸有四种异构体,天然存在并却对机体有生理作用的是L-苏氨酸。

代谢途径

苏氨酸在机体内的代谢途径和其他氨基酸不同,是唯一不经过脱氢酶作用和转氨基作用,而是通过苏氨酸脱水酶(TDH)和苏氨酸脱酶(TDG)以及醛缩酶催化而转变为其他物质的氨基酸。途径主要有3条:通过醛缩酶代谢为甘氨酸和乙醛;通过TDG代谢为氨基丙酸、甘氨酸、乙酰COA;通过TDH代谢为丙酸和α-氨基丁酸。

主要用途

苏氨酸是一种重要的营养强化剂,可以强化谷物、糕点、乳制品,和色氨酸一样有缓解人体疲劳,促进生长发育的效果。医药上,由于苏氨酸的结构中含有羟基,对人体皮肤具有持水作用,与寡糖链结合,对保护细胞膜起重要作用,在体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。其制剂具有促进人体发育抗脂肪肝药用效能,是复合氨基酸输液中的一个成分。同时,苏氨酸又是制造一类高效低过敏的抗生素——单酰胺菌素的原料。
主要食物来源:发酵食品(谷物制品)、鸡蛋、茼蒿、奶、花生、米、胡萝卜、叶菜类、番木瓜、苜蓿 等
苏氨酸用于医药、化学试剂、食品强化剂、饲料添加剂等方面。特别是饲料添加剂方面用量增长快速,它常添加到未成年仔猪和家禽的饲料中,是猪饲料的第二限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。
随着人民生活水平的提高和养殖业的发展,苏氨酸作为饲料用氨基酸,广泛用于添加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料等。具有下列特点:
——可调整饲料中氨基酸平衡,促进生长;
——可改善肉质;
——可改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值
——可生产低蛋白的饲料,有助于节约蛋白质资源;
——可降低饲料原料成本;
——可降低畜禽粪便和尿液中的含氮量,畜禽舍中氨气浓度及释放速度。
目前,德国科学家在人体血液中发现了一种苏氨酸,实验发现,它可以阻止艾滋病病毒附着和侵入体细胞,通过干扰艾滋病病毒的表面蛋白,使其不能发挥作用。这种氨基酸的发现为抗艾滋病药物的研制提供了路径。
具体说下应用于饲料

应用于饲料的必要性

目前国内饲料资源相对缺乏,特别是豆粕、鱼粉等蛋白质饲料的匮乏,严重地制约着畜牧业的发展。苏氨酸通常是猪饲料中的第二或第三限制性氨基酸,是家禽饲料的第三或第四限制性氨基酸,随着赖氨酸、蛋氨酸合成品在配合饲料中的广泛应用,它逐渐成为影响畜禽生产性能的主要限制性因素,尤其是在低蛋白日粮中添加赖氨酸后,苏氨酸成为生长猪的第一限制性氨基酸。
如果饲料中不使用苏氨酸,则对饲料中苏氨酸的调节就只能依赖于蛋白质原料,而蛋白质原料中不仅含有苏氨酸,还含有其他必需和非必需氨基酸,使用蛋白质原料而不使用苏氨酸调节氨基酸平衡导致的结果是,饲料的氨基酸平衡无法得到尽可能多的改善,大量必需氨基酸的浪费就无法进一步减少,饲料的配方成本就无法进一步降低,可以说,苏氨酸是改善氨基酸平衡必须迈过的一道槛儿,是所有配方师无法回避的瓶颈性问题。
使用苏氨酸可以减少必需和非必需氨基酸的浪费,或者说可以降低饲料的粗蛋白质水平,它的道理和使用赖氨酸盐酸盐是一样的,饲料的粗蛋白质水平可以通过使用晶体氨基酸得到合理的降低,动物的生产性能不但不会受到损害,反而有可能得到改善。

饲料中的添加剂量

苏氨酸需要量应根据赖氨酸需要量确定,在生产实践中当满足赖氨酸和蛋氨酸需要后,应根据回肠可消化苏氨酸及其与赖氨酸适宜的比例配制日粮,以达到提高配合饲料的品质和动物生产水平的目的。下面是我们建议的苏氨酸用量。
猪饲料 饲料中所占的比例(%)
教槽期 0.95-1.1
保育期 0.75-0.9
生长期 0.65-0.75
育肥期 0.45-0.55
怀孕期 0.42-0.50
泌乳期 0.55-0.65
鸡饲料 饲料中所占的比例(%)
肉鸡0~3周龄0.68~0.80
肉鸡3~6周龄 0.63~0.75
肉鸡6~9周龄 0.70~0.72
蛋鸡0~6周龄 0.53~0.70
蛋鸡6~14周龄 0.45~0.55
蛋鸡14~20周龄 0.40~0.42
蛋鸡20周龄 0.35

营养研究

1、用于平衡氨基酸,促进蛋白质合成和沉积
可消除因赖氨酸过量造成的体重下降,减轻色氨酸或蛋氨酸过量引起的生长抑制; 吸收进入体内后可转变为其它氨基酸,特别是在饲料氨基酸不平衡时更为明显。
2、提高采食量
苏氨酸对采食量有一定的调节作用,采食量和日增重随苏氨酸水平的升高而增加;当超过最大需要量时,随着苏氨酸水平的升高,采食量和日增重下降,即苏氨酸过多或过少都会降低采食量和日增重量。
3、免疫作用
苏氨酸缺乏会抑制免疫球蛋白及T.B淋巴细胞的产生,进而影响免疫功能,在禽类免疫球蛋白分子中苏氨酸是主要的限制性氨基酸,添加苏氨酸可提高雏鸡对新城疫病毒的抗体效价。
4、调节脂肪代谢
在动物日粮中添加苏氨酸对机体脂肪代谢有明显的影响,它能促进磷质合成和脂肪酸氧化。
5、降低仔猪腹泻率
实验证明苏氨酸是小肠黏液蛋白的主要组分,在猪小肠表面糖蛋白的合成中是必需的,在维护猪特别是乳仔猪肠道健康和肠粘膜功能中有重要作用。通过在低蛋白日粮中添加合成氨基酸降低日粮粗蛋白含量,既经济且对动物生产性能无不良影响。对于早期断奶仔猪尤其重要,由于仔猪消化系统尚未发育完全,日粮中蛋白含量高时易诱发营养性下痢,利用添加合成氨基酸的低蛋白日粮可减少仔猪下痢发生率。

质量标准

质量标准-中国药典 2010
Test Items项目
Specification质量指标
Assay 含量
≥98.5%
Characteristic性状
白色结晶或结晶性粉末无臭,味微甜
Specific rotation[a]D比旋度
-26.0°~ -29.0°
Identification 鉴别
AS PER CP2010
PH酸度
5.0~6.5
Transmittance溶液透光率
≥98.0%
Chloride氯化物
≤0.02%
Sulfate硫酸盐
≤0.02%
Ammonium铵盐
≤0.02%
Other amino acids其他氨基酸
≤0.5%
Loss on drying干燥失重
≤0.2%
Residue on ignition炽灼残渣
≤0.1%
Iron铁盐
≤0.001%
Heavy metals(as Pb)重金属
≤10ppm
Arsenic砷盐
≤0.0001%
Bacterial endotoxins细菌内毒素
≤12EU/g
Storage:Preserve in well-closed containers密封保存

测定

方法名称: 苏氨酸原料药—苏氨酸的测定—电位滴定法
应用范围: 本方法采用滴定法测定苏氨酸原料药中苏氨酸的含量。
本方法适用于苏氨酸原料药。
方法原理: 供试品加无水甲酸和冰醋酸溶解后,照电位滴定法高氯酸滴定液滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,根据滴定液使用量,计算苏氨酸的含量。
试剂: 1.冰醋酸
2.无水甲酸
3. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)
仪器设备:
试样制备: 1.高氯酸滴定液(0.1mol/L)
配制:取无水冰醋酸(按含水量计算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,摇匀,放冷,加无水冰醋酸适量使成1000mL,摇匀,放置24小时。若所测供试品易乙酰化,则须用水分测定法测定本液的含水量,再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01%~0.2%。
标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g,精密称定,加无水冰醋酸20mL使溶解,加结晶紫指示液1滴,用本液缓缓滴定至蓝色,并将滴定结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。
操作步骤: 精密称取供试品约0.1g,加无水甲酸3mL与冰醋酸50mL使溶解,照电位滴定法用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于11.91mg的C4H9NO3。
注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
参考文献: 中华人民共和国药典,国家药典委员会编,化学工业出版社,2005年版,二部,p.237。

市场情况

苏氨酸的生产方法主要有发酵法,蛋白质水解法和化学合成法三种,目前微生物发酵法已经成为生产苏氨酸的主流方法。长期以来,国际市场对苏氨酸的需求持续稳定增长,是需求增长最快的氨基酸品种之一,特别是在化学及生化、食品添加剂、饲料添加剂等方面的用量增长快速,大有取代色氨酸而成为除赖氨酸、蛋氨酸以外的发展最迅速的第三大氨基酸。
国外苏氨酸产业发展较早,美国、法国、德国、日本等国家对苏氨酸的合成、分离、应用等方面进行了一系列的研究,特别是日本在发酵法生产苏氨酸方面有一定的优势,味之素公司是世界上最大的苏氨酸生产企业,该公司生产的苏氨酸占据全球市场60%以上的份额,味之素欧洲公司苏氨酸生产能力为3.5万吨,味之素Heetleand公司生产能力1万吨,该公司为扩大市场占有率,计划将其苏氨酸产能提高到5万吨。
德国德固赛公司也是苏氨酸生产大户,并且是世界唯一能够同时生产三大氨基酸产品(蛋、赖、苏)的企业,目前其在斯洛伐克的工厂苏氨酸产能在1万吨,并计划在未来几年内将苏氨酸产能提升至2~3万吨。
日本协和发酵工业公司和美国ADM公司分别拥有1万吨和5000吨的苏氨酸生产规模,此外韩国希杰公司,Cheil三星印尼公司等也生产苏氨酸。到2005年为止,国外的四大氨基酸发酵企业Ajinomoto、Degussa 、ADM 、Kyowa Hakko ,这四家企业年产苏氨酸总计已接近6万吨。
我国苏氨酸产业发展较晚,在上世纪90年代以前国内基本没有生产,在90年代以后才开始生产。经过十年的发展,到20世纪末产量也未能突破200吨,产品的主要市场也是医药行业,主要用于种氨基酸输液(氨基酸输液常用于手术前后的身体恢复,营养不良及慢性消耗性疾病等的辅助治疗,是临床用量很大的品种。特别是我国的人口结构趋于老龄化,并且医疗保健意识不断提高,使得氨基酸输液产量达一亿五千万瓶,增长率超过15%)。
伴随着国际市场苏氨酸的广泛应用,国内的一些知名饲料企业也开始大量在饲料中应用苏氨酸,以期提高饲料的品质,进一步满足饲料业的需要。市场的巨大需求使我国不少企业纷纷投入力量研制开发苏氨酸产品,国内氨基酸生产巨头吉林大成集团通过引进和自主研发相结合,在国内率先研发成功微生物法生产苏氨酸,并建成二条年生产能力达1万吨的生产线,并随着发酵技术和提取工艺的日趋成熟,其产能将进一步扩大。除大成集团外,国内一些小厂也生产少量苏氨酸,但工艺,产品质量均不成熟。
多年来,全球的苏氨酸生产量的70%左右消往欧洲,这是因为欧洲大部分饲养户是以苏氨酸含量较少的小麦为饲料,最近几年,随着亚洲、北美等地区对苏氨酸需求的快速增长,使苏氨酸生产跨入了一个崭新的阶段,目前全球苏氨酸以每年20%多的增长率高速增长。在1993年,全世界苏氨酸产量不足4000吨,1996年为5000吨,1999年猛增至2.5万吨,2002年4万吨,到2005年产量已接近7万吨,比10年前增长了15倍多。
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