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脯氨酸(Pro)是植物蛋白质的组分之一,并可以游离状态广泛存在于植物体中。

简介

中文名:脯氨酸
中文别名D-吡咯烷-2-羧酸;D-脯氨酸;L-脯氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000;L-(-)-镨啉;L-吡咯烷-2-羧酸;氢化吡咯甲酸;四氢吡咯-2-羧酸
英文名:proline
英文别名 2-pyrrolidinecarboxylic acid; FEMA 3319; H-L-PRO-OH; H-PRO-OH; H-PYRD(2)-OH; L-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID; L-PRO; L-PROLINE; L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID; PRO; PROLINE; PROLINE, L-; (S)-(-)-PROLINE; (S)-(-)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID; (S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID; (2S)-Pyrrolidin-2-carbonsαure; (s)-2-pyrrolidinecarboxylicaci; (s)-2-pyrrolidinecarboxylicacid; (S)-Prolin
英文缩写:P,Pro
CAS号:147-85-3
EINECS 205-702-2
化学式:C5H9NO2
摩尔质量:115.13g/mol
β-吡咯烷基-α-羧酸与一般α-氨基酸不同,没有自由的α-氨基,它是一种α-亚氨基酸,后者可以看成是α-氨基酸的侧链取代了自身氨基上的一个氢原子而形成的杂环结构。组成蛋白质的常见氨基酸之一。
InChI=1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1

理化性质

物理性质

外观与性状:白色结晶或结晶性粉末或无色针状结晶,含一个结晶水。微臭,味微甜。
熔点:210-220 °C
比旋度:-84.5°至-86.0°。
潮解性:有潮解性。
溶解性:该品在水中易溶,在乙醇中溶解,难溶于丙酮和氯仿在乙醚正丁醇中不溶。
储存:遮光,密封保存。
等电点(pI):6.30

化学性质

可从乙醇/乙醚中得到无色针状结晶,从水中得到斜方晶,有强甜味,与水合茚三酮试液反应呈黄色,但被冰醋酸酸化后呈红色,与硫氰酸铵反应产生难溶性盐。
注*:其中N的化合价为+5。

安全术语

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。

风险术语

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

极性

脯氨酸从整个分子结构来看是极性分子,但属于非极性氨基酸。这是因为氨基酸极性的判断根据为侧链的性质而非整个氨基酸分子。现实中存在许多像这样的是极性分子的非极性氨基酸。

药物分析

脯氨酸测定

方法名称:脯氨酸的测定—电位滴定法
应用范围:该方法采用滴定法测定脯氨酸的含量。该方法适用于脯氨酸。
方法原理:供试品加冰醋酸溶解后,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,记录高氯酸滴定液的使用量,计算,即得。
试剂:
⒈ 水(新沸放置至室温)
⒉ 高氯酸滴定液(0.1mol/L)
⒊ 冰醋酸
⒋ 基准邻苯二甲酸氢钾
⒌结晶紫指示液
⒍醋酐
⒎ 醋酸汞试液
试样制备:
① 高氯酸滴定液(0.1mol/L)
配制:取无水冰醋酸(按含水量计算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70%-72%)8.5mL,摇匀,在室温下缓缓滴加醋酐23mL,边加边摇,加完后再振摇均匀,放冷,加无水冰醋酸适量使成1000mL,摇匀,放置24小时。若所测供试品易乙酰化,则须用水份测定法测定本页的含水量,再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01%-0.2%。
标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g,精密称定,加无水冰醋酸20mL使溶解,加结晶紫指示液1滴,用本液缓缓滴定至蓝色,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度,即可。
贮藏:置棕色玻璃瓶中,密闭保存。
②结晶紫指示液
取结晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解,即得。
操作步骤:精密称取供试品0.1g,加冰醋酸50mL溶解后,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,记录消耗高氯酸滴定液的体积数(mL),每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于11.51mg的脯氨酸(C5H9NO2),即得。
注1:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一,“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
参考文献:中华人民共和国药典,国家药典委员会编,化学工业出版社,2005年版,二部,p.657。

性状检验

酸度测定: 取该品2.0g,加水20ml溶解后,依法测定,pH值应为5.9~6.9。
溶液透光度测定: 取该品1.0g,加水10ml溶解后,照分光光度法,在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。
氯化物检验:取该品0.25g,依法检查,与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
硫酸盐检验:取该品1.0g,依法检查,与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。铵盐 取该品0.1g,依法检查,与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸检验:取该品,加水制成每1ml中含50mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取适量,加水稀释成每1ml中含0.25mg的溶液,作为对照溶液。照薄层色谱法试验,吸取上述两种溶液各2μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以正丁醇无水乙醇-浓氨溶液-水(8:8:1:3)为展开剂,展开后,晾干,喷以茚三酮丙酮溶液(1→50),在80℃干燥约10分钟,立即检视,供试品溶液所显杂质斑点的颜色,与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。干燥失重 取该品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.3%。
炽灼残渣:不得过0.1%。
铁盐检验:取该品1.0g,依法检查,与标准铁溶液1.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。重金属 取该品1.0g,加水23ml溶解后,加醋酸盐缓冲液(pH3.5)2ml,依法检查,含重金属不得过百万分之十。
砷盐检验:取该品2.0g,加盐酸5ml与水23ml溶解后,依法检查(附录Ⅷ J第一法),应符合规定(0.0001%)。
热原检验:取该品,加氯化钠注射液制成每1ml中含45mg的溶液,依法检查(附录Ⅺ D),剂量按家兔体重每1kg注射10ml,应符合规定(供注射用)。
该品为吡咯烷-2-羧酸。按干燥品计算,含C5H9NO2不得少于98.5%。

代谢

先由脯氨酸氧化酶形成双键,再加水开环形成谷氨酸g半醛,用NAD氧化成谷氨酸
α-亚氨基酸之一(因为连接在α碳原子上的是亚氨基)。L化合物为明胶、麸蛋白(麦醇溶蛋白)、玉米醇溶蛋白鲱精蛋白鲑精蛋白酪蛋白等多种蛋白的组成成分,特别是明胶中最多(约占20%)。是唯一的醇性氨基酸,易溶于水,茚满三酮反应为黄色,由古柯叶液碱(hygrine,属氮杂茂衍生物的生物碱)氧化所得的古柯叶液碱酸为脯氨酸的甲基衍生物,植物中存在的脯氨酸二甲内盐是二甲-L-脯氨酸(甜菜碱)。为非必需氨基酸,在生物体内经谷氨酸代谢

作用与用途

实验用途

脯氨酸以天然存在形式,胶原的主要成分之一。DL-型以明胶为原料,经盐酸水解等多步处理后可制得该品盐酸盐。为生化试剂,用于生化及营养研究,微生物试验,制备培养基。L-型以L-谷氨酸无水乙醇酯化、还原而制得。

临床医用

为氨基酸类药。复方氨基酸大输液原料之一。用于营养不良、蛋白质缺乏症、严重胃肠道疾病,烫伤及外科手术后的蛋白质补充。无明显毒副作用

提高植物抗寒性

脯氨酸(Pro)是植物蛋白质的组分之一,并可以游离状态广泛存在于植物体中。在干旱、盐渍等胁迫条件下,许多植物体内脯氨酸大量积累。积累的脯氨酸除了作为植物细胞质内渗透调节物质外,还在稳定生物大分子结构、降低细胞酸性、解除氨毒以及作为能量库调节细胞氧化还原势等方面起重要作用。
在逆境条件下(旱、盐碱、热、冷、冻),植物体内脯氨酸的含量显著增加。植物体内脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性,抗旱性强的品种往往积累较多的脯氨酸。因此测定脯氨酸含量可以作为抗旱育种的生理指标。另外,由于脯氨酸亲水性极强,能稳定原生质胶体及组织内的代谢过程,因而能降低凝固点,有防止细胞脱水的作用。在低温条件下,植物组织中脯氨酸增加,可提高植物的抗寒性,因此,亦可作为抗寒育种的生理指标。

对牙釉质的修复作用

根据伊利诺斯大学一项最新的研究,在牙釉质的蛋白中心,一种简单氨基酸的重复,使得牙齿更加坚固并更富有弹性。
在两栖动物和动物模型中,研究人员比较了脯氨酸的重复。他们发现,当重复片段较短时,比如在青蛙中,牙齿将不会产生牙釉质棱柱(enamel prism),这些结构对牙齿的坚固很重要。相反的,当蛋白重复片段较长时,他们会聚集一系列分子以帮助牙釉质晶体生长
这项研究结果发布在2009年12月21日《PLoS Biology》的在线版本上。这项研究的负责人生物学教授Tom Diekwisch介绍说,脯氨酸重复是很令人惊奇的,这对于理解许多天然蛋白的结构和功能来说也是很重要的,比如粘蛋白(mucins),抗冻蛋白(antifreeze proteins),淀粉样蛋白,朊蛋白(prion protein)等。
牙釉质在生长过程中,会被泡沫状的蛋白块包围,在不同的动物中蛋白泡沫的大小也是不一样的,从奶牛的5纳米到老鼠的20纳米,和青蛙的40纳米。这项发现表明,脯氨酸重复片段越长,蛋白泡沫就越大。此外,蛋白泡沫越小则牙釉质晶体越长。
研究人员希望这些发现能够有助于其他重要科学领域的研究,包括神经组织退化疾病的治疗。此外,这项发现或将有助于设计新的牙釉质,使人们能拥有健康的牙釉质层。
产品用途
【用途一】用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等
【用途二】用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。
【用途三】营养增补剂。风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。
【用途四】氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一, 用于营养不良, 蛋白质缺乏症, 严重肠胃道疾患, 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。
【用途五】医药原料及食品添加剂。
应用领域
用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等
制备方法
【方法一】以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。
【方法二】明胶、干酪素之类蛋白质的水解物,用离子交换树脂处理,再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分,仅使L-脯氨酸沉淀,最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。
【方法三】L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法,利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株,经微生物发酵获得L-脯氨酸; 二是化学合成法,以谷氨酸为原料,与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化,并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来,得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯,得脯氨酸粗品,最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。小试工艺酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中,加入无水乙醇1L,搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶,在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤,取结晶,用95%乙醇洗涤,抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g,加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完,室温再反应1h, 保温50℃反应3h。 冷却至0℃,加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液,即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分离纯化离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液,以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂)。 先用蒸馏水冲洗至中性,再用1mol/L氨水洗脱,收集含L-脯氨酸段的洗脱液(用硅胶G薄层色谱控制)。 将洗脱液减压浓缩至干,再用少量水溶解后,将其进入中性氧化铝色谱柱中,再以60%乙醇水溶液洗脱(还是用硅胶G薄层色谱控制)。 收集的洗脱液减压浓缩至干,再以无水乙醇洗涤数次,稍冷后再加入无水乙醚,冷却过滤取结晶,真空干燥,得L-脯氨酸。熔点220-222℃(分解),收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉淀解吸分离法成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中,加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇),并保温搅拌5h后,让冷却至0℃,过滤取结晶,用少量冰水洗涤,抽干,干燥后得复盐,熔点240-242℃,沉淀率95%。解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中,加入蒸馏水200ml, 氨水20ml,室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液,将滤液减压浓缩,加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液,加入活性炭脱色。 乙醚提取,分出水层,继续浓缩至干,用无水乙醇脱色数次,再加少量无水乙醇湿润,加入2倍量无水乙醚,冷却结晶,过滤取结晶,真空干燥,得L-脯氨酸成品。放大生产工艺酯化 将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中,冷却至0℃,搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃,搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后,加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃,过滤取沉淀,用50L95%乙醇洗涤,沉淀于50℃真空干燥,得L-谷氨酸-δ-乙酯。还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中,加水70L,搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4,加热保温200℃,搅拌反应1h, 再升温50℃,搅拌反应3-4h, 冷却至0℃,以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。 沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中,加热至50℃,在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液,保温50℃反应5h后,冷却至0℃析出结晶,过滤取结晶,抽干,得复盐。解析、精制 将复盐投入100L反应罐内,加入3%氨水20L,室温搅拌反应7-8h后,降温至0℃过滤,沉淀用少量冰水洗涤,抽干,洗液和滤液合并,再减压浓缩至干,用10L去离子水搅拌溶解,过滤取滤液,并加入0.5%活性炭,加热70℃搅拌脱色1h,过滤取滤液,让其冷却至0℃,加等体积乙醚萃取,分出水层,减压浓缩至干,加10L无水乙醇脱水3次,抽干,沉淀加2L无水乙醇搅匀,再加10L乙醚,冷却至0℃,过滤取沉淀,真空抽乙醚,80℃烘干,得L-脯氨酸成品。
化学品安全说明书(MSDS)
急救措施
【食入】如果受害人是清醒和警觉,给2-4 cupfuls,牛奶或水。立即就医。
【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。
【皮肤】至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤脱去被污染的衣服和鞋子。如果刺激加剧或持续,寻求医疗援助。
【眼睛】立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。
处理
【处理】操作后彻底清洗。有足够的通风条件下使用。减少灰尘生成和堆积。避免接触皮肤和眼睛。保持容器密闭。避免食入和吸入。
危害辨识
【吸入】这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【皮肤】危险性低,对通常的工业处理。
【眼睛】没有发现有关刺激眼睛和其他潜在的影响。接触可能引起短暂眼睛刺激。
【食入】这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【暴露的影响】可能会刺激眼睛,皮肤和呼吸道。预期为低的摄入危害。
消防措施。
【闪点】106
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。足够浓度的粉尘可与空气形成爆炸性混合物。燃烧会产生有毒气体。灭火剂:小火,使用水喷雾,化学干粉,二氧化碳或化学泡沫。使用最合适的灭火剂。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】扫掉,然后放入合适的容器中进行处理。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。
稳定性和反应性
【出售编号】31
【稳定性】稳定在正常的温度和压力。
【不相容性】强氧化剂。
【分解】氮氧化物,一氧化碳,二氧化碳。
储运特性
【贮藏】储存在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。
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